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Merck

483346

Sigma-Aldrich

Silbertrifluormethansulfonat

≥99.95% trace metals basis

Synonym(e):

Trifluormethansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure Silbersalz

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About This Item

Lineare Formel:
CF3SO3Ag
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
256.94
Beilstein:
3598402
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

≥99.95% trace metals basis

Eignung der Reaktion

core: silver
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

286 °C (lit.)

SMILES String

[Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S.Ag/c2-1(3,4)8(5,6)7;/h(H,5,6,7);/q;+1/p-1

InChIKey

QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

  • Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf ) is a reactive triflating agent, which converts alkyl, acyl and sulfonyl halides to corresponding triflate species.[1][2]
  • It is a highly suitable electrophile to initiate acetylenic oxy-Cope rearrangement of substituted 5-hexen-1-yn-3-ols to synthesize corresponding α,δ-diethylenic aldehydes.[3]
  • It can also be used in the diastereoselective cyclization of amino ketenes where the diastereoselectivity depends on Ag(I) concentration.[4]

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Silver mediated acetylenic oxy cope rearrangement.
Bluthe N, et al.
Tetrahedron, 42(5), 1333-1344 (1986)
Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry.
Stang P J, et al.
Synthesis, 1982(02), 85-126 (1982)
Asymmetric synthesis via electrophile-mediated cyclisations.
Fox D N and Gallagher T
Tetrahedron, 46(13-14), 4697-4710 (1990)
Trifluoromethanesulfonic?Carboxylic Anhydrides, Highly Active Acylating Agents.
Effenberger F and Epple G
Angewandte Chemie (International Edition in English), 11(4), 299-300 (1972)
Gang Liu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(56), 7049-7051 (2012-06-12)
An unexpected silver triflate-catalyzed tandem reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with ketene through 6-endo-cyclization, [3+2] cycloaddition and rearrangement is reported. This reaction proceeds efficiently to generate the molecular complexity with the formation of four bonds in a one-pot procedure.

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