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Sigma-Aldrich

2,2′-(Ethylendioxy)diethanthiol

95%

Synonym(e):

1,2-Bis(2-mercaptoethoxy)ethan, 3,6-Dioxa-1,8-octan-dithiol

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About This Item

Lineare Formel:
HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH
CAS-Nummer:
14970-87-7
Molekulargewicht:
182.30
Beilstein:
1901671
EG-Nummer:
239-044-2
MDL-Nummer:
MFCD00015873
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24870251
NACRES:
NA.23

Assay

95%

Brechungsindex

n20/D 1.509 (lit.)

bp

225 °C (lit.)

Dichte

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

SCCOCCOCCS

InChI

1S/C6H14O2S2/c9-5-3-7-1-2-8-4-6-10/h9-10H,1-6H2

InChIKey

HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2,2′-(Ethylendioxy)diethanthiol (EDT) ist ein auf Dithiol basierendes Vernetzungsmittel, das für die Thiolenphotopolymerisation und zum Erhalt von vernetzten Polymerfilmen eingesetzt werden kann.
3,6-Dioxa-1,8-octandithiol ist nicht flüchtig.

Anwendung

3,6-Dioxa-1,8-octandithiol (DODT) wurde in der Studie zur Entwicklung der synthetischen Peptidserologie zur Behandlung der chronischen Chagaskrankheit zur Spaltung von Peptiden verwendet. DODT kann zur Entwicklung von nicht übelriechendem Radikalfänger in der Fmoc-basierten Peptidsynthese eingesetzt werden.
EDT kann mit ungesättigtem Olivenöl vernetzen, um durch erneuerbare Quellen einen photoinduzierten, umweltfreundlichen Film zu bilden. Es kann bei der Synthese einer Bioanode zur Herstellung einer Biobrennstoffzelle (BFC) für Glucoseerfassungsanwendungen eingesetzt werden. Es kann auch für andere Anwendungen eingesetzt werden, z. B zur Verbesserung der optischen Eigenschaften von Gold-Nanoclustern (AuNC) und zur Entwicklung von biovermitteltem synthetischem Polyester.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

285.8 °F

Flammpunkt (°C)

141 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Renewable Photopolymer Films Derived From Low-Grade Lampante and Pomace Olive Oils.
Khaled B, et al.
European Journal of Lipid Science and Technology, 119(12), 1700003-1700003 (2017)
Coupling of an enzymatic biofuel cell to an electrochemical cell for self-powered glucose sensing with optical readout.
Pinyou P, et al.
Bioelectrochemistry, 106(12), 22-27 (2015)
A Teixeira et al.
Protein and peptide letters, 9(5), 379-385 (2002-10-09)
We have synthesized a random group of peptides and performed cleavages using various cleavage cocktails including 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT). Purity of the peptides was compared to that obtained with standard protocols for cleavage using RP-HPLC and Maldi-Tof mass spectrometry. We show
Marco Cavaco et al.
Frontiers in bioengineering and biotechnology, 8, 552035-552035 (2020-10-06)
The characterization of biologically active peptides relies heavily on the study of their efficacy, toxicity, mechanism of action, cellular uptake, or intracellular location, using both in vitro and in vivo studies. These studies frequently depend on the use of fluorescence-based
Insights into the effect of surface ligands on the optical properties of thiolated Au 25 nanoclusters.
Yuan X, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 52(30), 5234-5237 (2016)
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