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Merck

440841

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Synonym(e):

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-hydroxyindan

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
149.19
Beilstein:
2803743
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D +63°, c = 0.2 in chloroform

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

mp (Schmelzpunkt)

118-121 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

N[C@H]1[C@@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m0/s1

InChIKey

LOPKSXMQWBYUOI-DTWKUNHWSA-N

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Anwendung

This cis-aminoindanol and its antipode have been used in the preparation of a series of potent HIV-1 protease inhibitory peptides.[1][2][3][4][5][6][7][8] Also, they have served as chiral ligands in the catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones with boranes.[9][10]

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Thompson, W.J. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2957-2957 (1992)
Dorsey, B.D. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 1851-1851 (1993)
Askin, D. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2771-2771 (1992)
D'Aniello, F. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3762-3762 (1994)
W J Thompson et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(10), 1685-1701 (1992-05-15)
By tethering of a polar hydrophilic group to the P1 or P1' substituent of a Phe-based hydroxyethylene isostere, the antiviral potency of a series of HIV protease inhibitors was improved. The optimum enhancement of anti-HIV activity was observed with the

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