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Merck

393193

Sigma-Aldrich

Hydrocinnamaldehyd

technical grade, 90%

Synonym(e):

3-Phenyl-propionaldehyd

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH2CH2CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
134.18
Beilstein:
1071910
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Assay

90%

Form

liquid

Verunreinigungen

<5% 3-phenyl-1-propanol

Brechungsindex

n20/D 1.523 (lit.)

bp

97-98 °C/12 mmHg (lit.)

Dichte

1.019 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

[H]C(=O)CCc1ccccc1

InChI

1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-3,5-6,8H,4,7H2

InChIKey

YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Hydrocinnamaldehyde is C=C double bond hydrogenated cinnamaldehyde. It has been synthesized by the selective hydrogenation of C=C double bond of cinnamaldehyde by various methods. Hydrocinnamaldehyde and nitromethane undergoes Henry reaction to form nitroaldols. The C1 and C3 position labelled with 13C of hydrocinnamaldehyde was subjected to mass spectrometry and the fragmentation pattern was elucidated.

Anwendung

Hydrocinnamaldehyde may be used in the synthesis of the following:
  • 2-Chloro hydrocinnamaldehyde by α-chlorination.
  • Mixture of homopropargyl alcohols by kinetic resolution-allenylboration reactions.
  • Mixture of syn- and anti-β-hydroxyallylsilanes by hydroboration of allenylsilane.
  • (2S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanenitrile by catalytic asymmetric cyanosilylation.
  • Cinnamaldehyde by dehydrogenation reaction using Pd(TFA)2/4,5-diazafluorenone catalyst.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

203.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

95 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Enantioselective henry reactions under dual Lewis acid/amine catalysis using chiral amino alcohol ligands.
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Hydrogenation of cinnamaldehyde using catalysts prepared from supported palladium phosphine complexes.
Cairns GR, et al
J. Catal., 166(1), 89-97 (1997)
Carbon nanofiber supported palladium catalyst for liquid-phase reactions: An active and selective catalyst for hydrogenation of cinnamaldehyde into hydrocinnamaldehyde.
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J. Mol. Catal. A: Chem., 170(1), 155-163 (2001)
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Organic letters, 15(7), 1568-1571 (2013-03-15)
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