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Sigma-Aldrich

Piperonyloylchlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H5ClO3
CAS-Nummer:
25054-53-9
Molekulargewicht:
184.58
MDL-Nummer:
MFCD00016904
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24863592
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

99%

bp

155 °C/25 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

78-79 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

acyl chloride

SMILES String

ClC(=O)c1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C8H5ClO3/c9-8(10)5-1-2-6-7(3-5)12-4-11-6/h1-3H,4H2

InChIKey

ZRSGZIMDIHBXIN-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Piperonyloyl chloride is an acyl halide. It participates in the preparation of starting reagent (N-acyl indole), required for the synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloids.[1] Kinetic study of the solvolysis of piperonyloyl chloride in various pure and binary solvent mixtures has been proposed. Solvolysis reaction has been reported to proceed via electron-rich acyl transfer mechanism.[2]

Anwendung

Piperonyloyl chloride is suitable for use in a kinetic study to evaluate the solvolysis rate constants of piperonyloyl chloride in 27 different solvents.[2] It may be used in the synthesis of the following compounds:
  • 2-phenylbenzimidazoles[3]
  • (Z)-3-hydroxy-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one[4]
  • pongapinone A[4]
  • 2-((1-(2-(N-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamido)ethyl)piperidin-4-yl)oxy)acetic acid phosphoric acid salt, inhibitor of platelet aggregation[5]
  • justicidin B, the piscicidal components of Justicia Hayatai var. decumbens[6]
  • piperazine derivatives[7]

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBK3894V
MKBG4972V
02628CH
05214DE
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Studies on the Piscicidal Components of Justicia Hayatai var. decumbens.
OHTA K, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 33(4), 610-614 (1969)
Serena Scapecchi et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 12(1), 71-85 (2003-12-31)
Structure-activity relationships on two novel potent cognition enhancing drugs, unifiram (DM232, 1) and sunifiram (DM235, 2), are reported. Although none of the compounds synthesised reached the potency of the parent drugs, some fairly active compounds have been identified that may
Pelletier SW.
Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Volume 14, 14, 441-442 (2000)
Concise Synthetic Approaches to Naturally Occurring ?-Hydroxypyranochalcones: First Total Synthesis of Purpurenone, Its Derivative, and Praecansone B.
Wang X, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 33(8), 2647-2650 (2012)
Hachemi Kadri et al.
Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 23(5), 641-647 (2008-09-30)
A new series of fluorinated and non-fluorinated 2-phenylbenzimidazoles bearing oxygenated substituents on the phenyl ring has been synthesized. Synthesis of the new series was based on our previous discovery of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (PMX 610) as a potent and selective antitumour agent
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