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Sigma-Aldrich

7-Hydroxy-4-(trifluormethyl)cumarin

98%

Synonym(e):

4-(Trifluormethyl)-umbelliferon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H5F3O3
CAS-Nummer:
575-03-1
Molekulargewicht:
230.14
Beilstein:
210932
MDL-Nummer:
MFCD00037578
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24862915
NACRES:
NA.23

Assay

98%

Form

solid

pKa 

7.26

mp (Schmelzpunkt)

178-180 °C (lit.)

Fluoreszenz

λex 385 nm; λem 502 nm in methanol

SMILES String

Oc1ccc2c(OC(=O)C=C2C(F)(F)F)c1

InChI

1S/C10H5F3O3/c11-10(12,13)7-4-9(15)16-8-3-5(14)1-2-6(7)8/h1-4,14H

InChIKey

CCKWMCUOHJAVOL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin is a class of 7-hydroxycoumarin that is majorly used as laser dyes. It has a characterized emission spectra and may be used in excited state proton transfer (ESPT).[1]

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ0127
MKCN6054
MKCM3164
MKCC3332
MKBX9560V

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S Ekins et al.
Pharmacogenetics, 7(3), 165-179 (1997-06-01)
7-Ethoxy-4-trifluoromethylcoumarin (7-EFC) was examined as a substrate for cytochrome P450 (P450) in microsomes from human livers and expressed in B-lymphoblastoid cells. The O-deethylation of 7-EFC to 7-hydroxy-4-trifluoromethylcoumarin (7-HFC) varied over a liver bank (n = 19) by a factor of
Anima Ghosal et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 32(2), 267-271 (2004-01-28)
Posaconazole (Noxafil, SCH 56592), an orally available broad-spectrum triazole antifungal, is currently in phase III clinical studies for treating serious opportunistic fungal infections. The major in vitro metabolite of posaconazole formed by human liver microsomes supplemented with uridine 5'-diphosphate-glucuronic acid
Brian Dean et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 426(1), 55-62 (2004-05-08)
Two UDP-glucuronosyltransferases (UGT2B9(*)2 and UGT2B33) have been isolated from female rhesus monkey liver. Microsomal preparations of the cell lines expressing the UGTs catalyzed the glucuronidation of the general substrate 7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin in addition to selected estrogens (beta-estradiol and estriol) and opioids
Sean Ekins et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 31(9), 1077-1080 (2003-08-16)
CYP2D6 and CYP3A4 represent two particularly important members of the cytochrome p450 enzyme family due to their involvement in the metabolism of many commercially available drugs. Avoiding potent inhibitory interactions with both of these enzymes is highly desirable in early
Base-induced phototautomerization in 7-hydroxy-4-(trifluoromethyl) coumarin
Westlake BC, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 116(51), 14886-14891 (2012)
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