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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinmethanol

99%

Synonym(e):

(S)-(−)-2-(Diphenylhydroxymethyl)-pyrrolidin, α,α-Diphenyl-L-prolinol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H19NO
CAS-Nummer:
112068-01-6
Molekulargewicht:
253.34
MDL-Nummer:
MFCD00075506
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24862899
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −67°, c = 3 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

77-80 °C (lit.)

SMILES String

OC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m0/s1

InChIKey

OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a bifunctional organocatalyst.

Anwendung

Used to prepare the corresponding oxazaborolidines for the borane-mediated asymmetric reduction of ketones.
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (DPPM) may be used in the following processes:
  • DPPM reacts with catecholborane to form a spiroborate ester, which can be an efficient catalyst for the synthesis of enantiopure alcohols by borane reduction of acetophenone.
  • The catalyst generated in situ by reacting DPPM with borane-diethylaniline, can efficiently catalyze the enantioselective reduction of 2′-fluoroacetophenone.
  • Mesoporous SBA-15 silica functionalized with DPPM can catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde to form (S)-1-phenyl-propanol.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Organic letters, 7(13), 2579-2582 (2005-06-17)
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The enantioselective reduction of 2'-fluoroacetophenone utilizing a simplified CBS-reduction procedure.
Garrett CE, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13(13), 1347-1349 (2002)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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