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Merck

349593

Sigma-Aldrich

6-Fluor-indol

98%

Synonym(e):

NSC 520436

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H6FN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.14
Beilstein:
112192
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

72-76 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro

SMILES String

Fc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

InChIKey

YYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

6-Fluoroindole is a halogen substituted indole. Experimental ionization potential of 6-fluoroindole has been evaluated.[1] Preparation of 6-fluoroindole via nitration of indoline has been reported.[2]

Anwendung

6-Fluoroindole may be used as reactant in the preparation of:
  • tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators[3]
  • antibacterial agents[4]
  • antifungal agents[5]
  • Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the management of hyperglycemia in diabetes[6]
  • potent selective serotonin reuptake inhibitors[7][8]
  • inhibitors of HIV-1 attachment[9]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of 5-and 6-Halogenoindoles from Indoline
Ikan R, et al.
Israel J. Chem., 2(2), 37-42 (1964)
Journal of Medicinal Chemistry, 36, 2242-2242 (1993)
H Dalton King et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(21), 7564-7572 (2010-10-19)
A series of conformationally restricted homotryptamines has been synthesized and shown to be potent inhibitors of hSERT. Conformational restriction of the homotryptamine side chain was attained by the insertion of a cyclopentyl ring, with the indole ring and the terminal
S Jimmy Budiardjo et al.
ACS synthetic biology, 5(12), 1475-1484 (2016-07-09)
Chemical biology has long sought to build protein switches for use in molecular diagnostics, imaging, and synthetic biology. The overarching challenge for any type of engineered protein switch is the ability to respond in a selective and predictable manner that
Na, Y. M.
Bull. Korean Chem. Soc., 31, 3467-3467 (2010)

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