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Sigma-Aldrich

(L)-Dehydroascorbinsäure

Synonym(e):

L-Threo-Dehydroascorbinsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H6O6
CAS-Nummer:
490-83-5
Molekulargewicht:
174.11
EG-Nummer:
207-720-6
MDL-Nummer:
MFCD00066467
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
24855820
NACRES:
NA.22

Form

powder

Qualitätsniveau

200

mp (Schmelzpunkt)

228 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O

InChI

1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChIKey

SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(L)-Dehydroascorbinsäure (DHA) ist ein potentes Glykationsmittel, das durch die Oxidation von Ascorbinsäure (Vitamin C) hergestellt wird. In-vitro-Studien zeigten, dass DHA bei der Glykation von Linsenprotein signifikant reaktiver als Glucose und Fructose ist. Daher könnte DHA ein kritischer Vorläufer für die In-vivo-Bildung von AGE (advanced glycation end-products) sein.
DHA ist in seiner festen Form ein Dimer, wird in gelöster Form jedoch ein Monomer.

Anwendung

(L)-Dehydroascorbinsäure kann als Ausgangsmaterial für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:
  • Pyrano[3,4-b]indolderivate durch Umsetzung mit 2-Hydroxymethylindol.
  • (−)-Ascorbylphloroglucin mittels stereoselektiver Bildungsreaktion der C-C-Bindung mit Phloroglucin.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Jens Lykkesfeldt
Nutrition research (New York, N.Y.), 32(1), 66-69 (2012-01-21)
Ascorbate and dehydroascorbic acid are frequently used as biomarkers of oxidative stress, but their lack of stability ex vivo and rapid postsampling interconversion continue to result in erroneous reference values. One problem is the large variety of vacutainer devices used
Els Vossen et al.
Meat science, 91(1), 29-35 (2012-01-10)
The effect of sodium ascorbate (SA; 500, 750, 1000 mg/kg) and sodium nitrite (SN; 40, 80, 120 mg/kg) doses on the shelf-life stability of liver pâtés was investigated in a full factorial design. Clear dose-dependent responses of the added SN
Oliver Reihl et al.
Carbohydrate research, 339(3), 483-491 (2004-03-12)
Covalently cross-linked proteins are among the major modifications caused by the advanced Maillard reaction. So far, the chemical nature of these aggregates is largely unknown. L-dehydroascorbic acid (DHA, 5), the oxidation product of L-ascorbic acid (vitamin C), is known as
A Wesley Burks et al.
Pediatric allergy and immunology : official publication of the European Society of Pediatric Allergy and Immunology, 26(4), 316-322 (2015-04-08)
Children with cow's milk allergy (CMA) are at risk for inadequate nutritional intake and growth. Dietary management of CMA, therefore, requires diets that are not only hypoallergenic but also support adequate growth in this population. This study assessed growth of
A biomimetic synthesis of (-)-ascorbyl phloroglucinol and studies toward the construction of ascorbyl-modified catechin natural products and analogues
Belapure SA, et al.
Tetrahedron, 67(48), 9265-9272 (2011)
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