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Sigma-Aldrich

Dimethyl-N-cyanodithioimincarbonat

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3S)2C=NCN
CAS-Nummer:
10191-60-3
Molekulargewicht:
146.23
Beilstein:
635998
EG-Nummer:
233-467-6
MDL-Nummer:
MFCD00009825
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855008
NACRES:
NA.22

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Assay

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Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

45-50 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
thioether

SMILES String

CS\C(SC)=N\C#N

InChI

1S/C4H6N2S2/c1-7-4(8-2)6-3-5/h1-2H3

InChIKey

IULFXBLVJIPESI-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate has been used in the synthesis of:
  • 4-methylthiopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines[1]
  • methylsulfanyl derivatives of azoloazines and azoloazoles[2]
  • methylsulfanylpyrimidines[3]
  • N-aryl-6-methylsulfanyl-4-oxopyrimidine-5-carbonitriles[4]
  • cyanoguanidines

Sonstige Hinweise

Remainder water

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H302,H314

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBF3992V
STBD9540V
STBC0346V
S88223
S37337-376

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D Z Hung et al.
Journal of toxicology. Clinical toxicology, 30(3), 351-358 (1992-01-01)
Dimethyl cyanocarbonimidodithioate (CAS No. 10191-60-3) a raw material for cimetidine synthesis, is labelled as an irritant on its storage tank. There is no information available regarding the toxic effects of human exposure. We report a case of severe dermatitis clinically
Novel Mercaptopurine and Thioguanine Analogues: The Reaction of Dimethyl N-Cyanodithioiminocarbonate with Oxo-and Amino-diazoles.
Alqaradawi SY and Elgemeie GH.
Synthetic Communications, 34(5), 805-815 (2004)
A novel synthesis of N-aryl-6-methylsulfanyl-4-pyrimidinones and purine analogues: The reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate with cyanoacetanilides.
Elgemeie GH, et al.
Synthetic Communications, 33(12), 2095-2101 (2003)
The design and synthesis of structurally related mercaptopurine analogues: reaction of dimethyl N-cyano-dithioiminocarbonate with 5-aminopyrazoles.
Elgemeie GH, et al.
Synthetic Communications, 31(22), 3453-3458 (2001)
First Synthesis of N-Substituted Amino and N-Sulfonylaminated Methylthiopyrimidines: Reaction of Dimethyl N-Cyanodithioiminocarbonate With Substituted Hydrazides.
Elgemeie GH and Sood SA.
Synthetic Communications, 36(6), 743-753 (2006)

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