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Merck

24700

Sigma-Aldrich

3-Chlor-2,4(3H,5H)-furandion

≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

3-Chlor-tetronsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H3ClO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
134.52
Beilstein:
113477
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥98.0% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

206 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

ClC1C(=O)COC1=O

InChI

1S/C4H3ClO3/c5-3-2(6)1-8-4(3)7/h3H,1H2

InChIKey

DJEJYZZJYYNADA-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

3-Chloro-2,4(3H,5H)-furandione (3-Chlorotetronic acid) is a C4-heterocyclic building block and has been used in synthesis of:
  • pure tetronic acid[1]
  • pyridinium-, isoquinolinium-, quinolinium- and N-methyl imidazolium zwitterions[2]
  • pyridine-, isoquinoline-, quinoline- and N-methylimidazole ylides[2]
  • rubrolide L, a marine ascidian butenolide and a potent inhibitor of human aldose reductase[3]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of the human aldose reductase inhibitor rubrolide L.
Boukouvalas J and McCann LC.
Tetrahedron Letters, 51(35), 4636-4639 (2010)
Synthesis of highly stable unusual charge-separated pyridinium-, isoquinolinium-, quinolinium-, and N-methylimidazolium-tetronic acid zwitterions.
Shaabani A, et al.
Tetrahedron, 65(31), 6063-6068 (2009)
T. Meul et al.
Chimia, 41, 73-73 (1987)

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