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Merck

222380

Sigma-Aldrich

Allylpalladium(II)-Chloriddimer

greener alternative

98%

Synonym(e):

Bis((η3-allyl)(chloro)palladium), Di-ο-allyldi-μ-chlorodipalladium, [PdCl(C3H5)]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10Cl2Pd2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
365.89
Beilstein:
4124623
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C

InChI

1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

InChIKey

TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird als Katalysator in der Heck-Reaktion eingesetzt. Es ist außerdem als Katalysator an der nukleophilen Tandem-Allylierung-Alkoxyallylierungsreaktion von Alkinylaldehyden mit Allylchlorid und Allyltributylstannan beteiligt.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen dazu finden Sie hier.

Anwendung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird zu folgenden Zwecken eingesetzt:
  • Synthese von kationischen Palladiumkatalysatoren, die in der mikrowellengestützten Heck-Arylierung eingesetzt werden.
  • Synthese von N-heterozyklischen Carbenpalladium-η3-allylchlorid-Komplexen, die effiziente Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Arylbromiden und aktivierten Arylchloriden sind.
  • Synthese von 1,4-Diallyl-1,2-dihydroisochinolinen.
  • Als Katalysator für eine grünere Buchwald-Hartwig-Kupplung in TPGS-750-M.

On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Efficient Heck vinylation of aryl halides catalyzed by a new air-stable palladium-tetraphosphine complex.
M Feuerstein et al.
The Journal of organic chemistry, 66(17), 5923-5925 (2001-08-21)
Suzuki cross-couplings of alkyl tosylates that possess beta hydrogen atoms: synthetic and mechanistic studies.
Matthew R Netherton et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(20), 3910-3912 (2002-10-19)
Tandem nucleophilic allylation-alkoxyallylation of alkynylaldehydes via amphiphilic bis-p-allylpalladium complexes.
Nakamura H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(42), 7631-7633 (2002)
European Journal of Organic Chemistry, 3122-3122 (2007)
The Journal of Organic Chemistry, 59, 5034-5034 (1994)

Artikel

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

Protokolle

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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