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Merck
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212830

Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadien

95%

Synonym(e):

Danishefsky’s Dien

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
CAS-Nummer:
54125-02-9
Molekulargewicht:
172.30
Beilstein:
1616761
MDL-Nummer:
MFCD00008498
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24852745
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

liquid

Verunreinigungen

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

Brechungsindex

n20/D 1.454 (lit.)

bp

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

Dichte

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

InChIKey

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Funtionalized Diels-Alder diene

Anwendung

Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones. Reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones.

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Flame
GHS02

Signalwort

Warning

H-Sätze

H226

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

138.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

59 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Analysenzertifikate (COA)

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M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
Tetrahedron, 49, 397-397 (1993)
Mingji Dai et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
The paper describes the course of cycloadditions of Diels-Alder dienophiles containing linked enyne sites, each substituted with activating groups. Consistently, it was found that in the enyne cases the Diels-Alder reaction occurred specifically at the acetylenic center. Furthermore, it was
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
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