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Merck

205249

Sigma-Aldrich

Di-tert-Butyldicarbonat

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonym(e):

Boc-Anhydrid, Di-tert-Butylpyrocarbonat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3COCO]2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
218.25
Beilstein:
1911173
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Di-tert-Butyldicarbonat, ReagentPlus®, 99%

Qualitätsniveau

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

solid or liquid

Brechungsindex

n20/D 1.409 (lit.)

bp

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

23 °C (lit.)

Dichte

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

carbonate

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

InChIKey

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Aminomethylallen wurde durch Reaktion von Boc-Propargylamin mit Formaldehyd, Diisopropylamin und Kupferbromid als Bestandteil einer Reihe von Rinderplasma-Aminoxidase-Inaktivatoren hergestellt.[1]
Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe
Reagenz zur Herstellung von Boc-geschützten Aminen.[2]
Schutz von Alkoholen als Boc-Derivate per Lewis-Säurekatalyse.[3]
Tris-Boc-geschütztes Hydrazin ermöglicht die Herstellung von Fmoc-Ester in einem chromophoren Reagenz, um Festphasen-Aldehyde zu überwachen.[4]

Auf der automatisierten Synthese-Plattform von Synple (SYNPLE-SC002) können der Boc-Schutz und die Boc-Entschützung automatisiert werden (Boc-Schutzkartuschen (SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002) und Boc-Entschützungskartuschen (SYNPLE-B011)).

Warnhinweis

Hydrolysiert zu t-Butanol und CO2; erzeugt Innendruck in der Flasche, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

98.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

37 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Simon K Shannon et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4586-4594 (2004-07-03)
A direct method for quantifying solid-phase aldehydes has been developed, using a new reagent, 4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)phenylhydrazine (FmPH). The FmPH reagent was synthesized in three steps (24% overall yield) from commercially available p-hydrazinobenzoic acid. Resin-bound aldehydes reacted quantitatively with FmPH, in the
Chunhua Qiao et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(25), 8038-8045 (2004-06-24)
Propargylic and activated allylic amines are known to inactivate the quinone-dependent plasma amine oxidases, possibly through active-site modification by the alpha,beta-unsaturated aldehyde turnover products. Although homopropargylamine (1-amino-3-butyne, 1) is a nonobvious candidate as a mechanism-based inhibitor, 1 was found to
Synlett, 2104-2104 (2006)
Synthetic Communications, 23, 1443-1443 (1993)
Hans Peter Reisenauer et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(44), 11766-11771 (2014-09-10)
Carbonic acid (H2CO3), an essential molecule of life (e.g., as bicarbonate buffer), has been well characterized in solution and in the solid state, but for a long time, it has eluded its spectral characterization in the gas phase owing to

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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