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187437

Sigma-Aldrich

Bis(trimethylsilyl)acetylen

99%

Synonym(e):

BTMSA

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
CAS-Nummer:
14630-40-1
Molekulargewicht:
170.40
Beilstein:
906870
EG-Nummer:
238-671-9
MDL-Nummer:
MFCD00008276
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24851275
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.427 (lit.)

bp

136-137 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

21-24 °C (lit.)

Dichte

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

InChIKey

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

In the presence of CpCo(CO)2 (cat. no. 245259), undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes to form benzocyclobutenes.[1]

Anwendung

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) was used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes[2]. It was also used in the synthesis of (+)-brasilenyne[3] and (β-diketanato)Ag(BTMSA)[3].

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

35.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

2 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCX3491
MKCX3490
MKCX3496
MKCQ8929
MKCN1903

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Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(51), 15196-15197 (2002-12-19)
The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter
Akinobu Horita et al.
Organic letters, 10(9), 1751-1754 (2008-04-10)
The addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes proceeds efficiently and selectively in a formal anti fashion in the presence of [Rh(OH)(cod)]2/bisphosphine and phenol as catalyst and activator, respectively, accompanied by cleavage of one of the C-Si bonds to produce the corresponding
Titanium-catalyzed cycloaddition-cycloreversion cascade in the reaction of norbornadiene with bis (trimethylsilyl) acetylene.
Mach K, et al.
Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
Bis (trimethylsilyl) acetylene.
Bruckmann J and Kruger C.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 53(12), 1845-1846 (1997)
Christian Reus et al.
The Journal of organic chemistry, 77(7), 3518-3523 (2012-03-14)
1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes are key starting materials for the synthesis of benzyne precursors, Lewis acid catalysts, and certain luminophores. We have developed efficient, high-yield routes to functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes, starting from either 1,2-bis(trimethylsilyl)acetylene/5-bromopyran-2-one (2) or 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene (1)/bis(pinacolato)diborane. In the first reaction, 5 (R
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Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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