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Merck
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186651

Sigma-Aldrich

18-Krone-6

greener alternative

99%

Synonym(e):

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H24O6
CAS-Nummer:
17455-13-9
Molekulargewicht:
264.32
Beilstein:
1619616
EG-Nummer:
241-473-5
MDL-Nummer:
MFCD00005113
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24851233
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

42-45 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

, Aligned

SMILES String

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

InChIKey

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Grundsätze der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der Katalyse verbessert. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

18-Krone-6 ist der einfachste Kronenether, der durch die Umsetzung von Triethylenglykol mit Triethylenglykoldichlorid in Gegenwart von Kaliumhydroxid als Base hergestellt werden kann.

Anwendung

18-Krone-6 kann eingesetzt werden, um die N-Alkylierung von heterozyklischen Verbindungen sowie die Allylierung von funktionalisierten Aldehyden zu katalysieren.
Additiv für eine grünere Veretherung mit KF-Aluminiumoxid.
Additiv für eine grünere Veretherung mit KF-Aluminiumoxid.

Synthese von Diarylethern, Diarylthioethern und Diarylaminen, die durch Kaliumfluoridaluminiumoxid und 18-Krone-6 vermittelt wird.
Phasentransferkatalysator, der bei der chemoselektiven Reduktion von kondensierten Tetrazolen mit NaBH4 und Kaliumhydroxid eingesetzt wird.
Kann als Phasentransferkatalysator eingesetzt werden.

Sonstige Hinweise

Makrozyklische Polyether mit sich wiederholenden (-CH2CH2O) Einheiten. Die Verbindungen sind ionophor (bilden stabile Komplexe mit Kationen).

Ähnliches Produkt

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

901591

18-Crown-6 solution, 1.0 M in THF

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Seul-A Park et al.
Nature communications, 10(1), 2601-2601 (2019-06-15)
Environmental and health concerns force the search for sustainable super engineering plastics (SEPs) that utilise bio-derived cyclic monomers, e.g. isosorbide instead of restricted petrochemicals. However, previously reported bio-derived thermosets or thermoplastics rarely offer thermal/mechanical properties, scalability, or recycling that match
Synthesis, 3275-3275 (2006)
Muyang Ban et al.
Nature communications, 9(1), 3892-3892 (2018-09-27)
Organometal halide perovskites (OHP) are promising materials for low-cost, high-efficiency light-emitting diodes. In films with a distribution of two-dimensional OHP nanosheets and small three-dimensional nanocrystals, an energy funnel can be realized that concentrates the excitations in highly efficient radiative recombination
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)
Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
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