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Merck

194905

Sigma-Aldrich

12-Krone-4

98%

Synonym(e):

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H16O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
176.21
Beilstein:
1363064
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.463 (lit.)

bp

61-70 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

16 °C (lit.)

Dichte

1.089 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C1COCCOCCOCCO1

InChI

1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2

InChIKey

XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

12-Crown-4 is a crown ether generally used as a ligand in coordination chemistry. It is also known as lithium ionophore because of its strong chelating property specific to lithium cation.

Anwendung

12-Crown-4 can be used as:
  • A promoter in the synthesis of poly(diethylsiloxane) (PDES) from monomer hexaethylcyclotrisiloxane using NaOH as a catalyst via anionic ring-opening polymerization.
  • As an additive in the preparation of triarylmethane derivatives by palladium-catalyzed cross coupling reaction of aryl bromides with diarylmethane derivatives.
  • A phase transfer catalyst in organic synthesis.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Free inorganic, organic, and organometallic ions by treatment of their lithium salts with 12-crown-4
Power PP, et al.
Accounts of Chemical Research, 21(4), 147-153 (1988)
1, 4, 7, 10-Tetraoxacyclododecane (12-crown-4) as neutral carrier for lithium ion in lithium ion selective electrode
Gadzekpo VPY and Christian GD
Analytical Letters, 16(17-18), 1371-1380 (1983)
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Preparation of poly (diethylsiloxane) with the NaOH/12-crown-4 catalyst
Hedden RC and Cohen C
Polymer, 41(18), 6975-6979 (2000)

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