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Sigma-Aldrich

Triethylboran -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

Triethylboron

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C2H5)3B
CAS-Nummer:
97-94-9
Molekulargewicht:
97.99
Beilstein:
1731462
MDL-Nummer:
MFCD00009022
UNSPSC-Code:
12352001
eCl@ss:
38120201
PubChem Substanz-ID:
24850826
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Konzentration

1.0 M in THF

Dichte

0.865 g/mL at 25 °C

SMILES String

CCB(CC)CC

InChI

1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3

InChIKey

LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N

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Verwandte Kategorien

Anwendung

Catalyst for:
  • Allylation of aldehydes
  • Decarboxylative C-C bond cleavage reactions
  • Rhenium hydride / boron Lewis acid cocatalysis of alkene hydrogenations
  • Regioselective hydroxyalkylation of unsaturated oxime ethers

Reactant for radical reductions of alkyl bromides with N-heterocyclic carbene boranes

Reactant for synthesis of tetramethylammonium trialkylphenylborate salts with oxidation potential
Triethylborane is used as a catalyst for:
  • Allylation of aldehydes
  • Decarboxylative C-C bond cleavage reactions
  • Rhenium hydride / boron Lewis acid cocatalysis of alkene hydrogenations
  • Regioselective hydroxyalkylation of unsaturated oxime ethers


It can be employed as a reactant for radical reductions of alkyl bromides with N-heterocyclic carbene boranes and for the synthesis of tetramethylammonium trialkylphenylborate salts.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 2

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH019

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Highly enantioselective palladium-catalyzed umpolung allylation of aldehydes.
Zhu, Shou-Fei and Qiao, Xiang-Chen and Zhang, Yong-Zhen and Wang, Li-Xin and Zhou, Qi-Lin
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Rhenium hydride/boron Lewis acid cocatalysis of alkene hydrogenations: Activities comparable to those of precious metal systems.
Jiang, Yanfeng and Hess, Jeannine and Fox, Thomas and Berke, Heinz
Journal of the American Chemical Society, 132(51), 18233-18247 (2010)
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