Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

View All Documentation

736856

Sigma-Aldrich

Tris(triethylsilyl)silane

Synonyma:

1,1,1,3,3,3-Hexaethyl-2-(triethylsilyl)trisilane, 3,4,5-Trisilaheptane, 3,3,5,5-tetraethyl-4-(triethylsilyl)

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C18H46Si4
Číslo CAS:
25436-74-2
Molekulová hmotnost:
374.90
MDL number:
MFCD19053177
UNSPSC Code:
12352001
PubChem Substance ID:
329765148
NACRES:
NA.22

form

liquid

reaction suitability

reagent type: reductant

refractive index

n20/D 1.526

density

0.887 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC[Si](CC)(CC)[SiH]([Si](CC)(CC)CC)[Si](CC)(CC)CC

InChI

1S/C18H46Si4/c1-10-20(11-2,12-3)19(21(13-4,14-5)15-6)22(16-7,17-8)18-9/h19H,10-18H2,1-9H3

InChI key

WNGZMQFMMHZKBG-UHFFFAOYSA-N

Application

Tris(triethylsilyl)silane can be incorporated as a directing group for various regio- and stereo-selective reactions. Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields highly stable silyl radical.
Tris(triethylsilyl)silane can be used as a hydrogen atom donor reagent in chemical synthesis due to its weak Si-H bond. Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields a highly stable silyl radical.
It can be used as a reagent:
  • In the radical coupling reaction to generate C-C bonds from alkyl-halogen compounds using iridium and nickel catalysts.
  • To synthesize α-arylated product via cross-electrophile coupling reaction between α-chloro carbonyl and aryl bromide in the presence of nickel and iridium catalysts.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Selective Michael Reaction Controlled by Supersilyl Protecting Group.
Izumiseki A and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 127(30), 8821-8823 (2015)
Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement.
Oda S and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 125(31), 8323-8326 (2013)
Synthesis of ?-Hydroxy-?-haloesters through Super Silyl Ester Directed Syn-Selective Aldol Reaction.
Oda S and Yamamoto H
Organic Letters, 15(23), 6030-6033 (2013)
Jonathan D Bell et al.
Chemical Society reviews, 50(17), 9540-9685 (2021-07-27)
Photoredox chemistry with organic or transition metal agents has been reviewed in earlier years, but such is the pace of progress that we will overlap very little with earlier comprehensive reviews. This review first presents an overview of the area
Tiffany Q Chen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(41), 14584-14588 (2019-08-15)
Here, we demonstrate that a metallaphotoredox-catalyzed cross-electrophile coupling mechanism provides a unified method for the α-arylation of diverse activated alkyl chlorides, including α-chloroketones, α-chloroesters, α-chloroamides, α-chlorocarboxylic acids, and benzylic chlorides. This strategy, which is effective for a wide variety of
Zobrazit všechny související dokumenty

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.