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SMB00173

Sigma-Aldrich

Prunasin

≥90% (LC/MS-ELSD)

Sinónimos:

D-Mandelonitrile β-D-glucoside

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H17NO6
Número de CAS:
99-18-3
Peso molecular:
295.29
Número CE:
202-738-0
Número MDL:
MFCD00049232
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
329824839
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥90% (LC/MS-ELSD)

Formulario

solid

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OCC1OC(OC(C#N)c2ccccc2)C(O)C(O)C1O

InChI

1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2

Clave InChI

ZKSZEJFBGODIJW-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

Natural product derived from plant source.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H360

Consejos de prudencia

P201 - P301 + P310 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000362741
0000339979
0000362741
SLCB2466
122228324V

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Y Mizushina et al.
Journal of biochemistry, 126(2), 430-436 (1999-07-29)
A DNA polymerase beta (pol. beta) inhibitor has been isolated independently from two organisms; a red perilla, Perilla frutescens, and a mugwort, Artemisia vulgaris. These molecules were determined by spectroscopic analyses to be the cyanogenic glucoside, D-mandelonitrile-beta-D-glucoside, prunasin. The compound
Jandirk Sendker et al.
Phytochemistry, 70(3), 388-393 (2009-02-07)
The cyanogenic glucoside-related compound prunasinamide, (2R)-beta-d-glucopyranosyloxyacetamide, has been detected in dried, but not in fresh leaves of the prunasin-containing species Olinia ventosa, Prunus laurocerasus, Pteridium aquilinium and Holocalyx balansae. Experiments with leaves of O. ventosa indicated a connection between amide
J Christensen et al.
Organic letters, 3(14), 2193-2195 (2001-07-07)
[structure: see text] Leaves of the edible passion fruit plant, Passiflora edulis, contain benzylic beta-D-allopyranosides 1 and 2, representatives of a rare class of natural glycosides with D-allose as the only sugar constituent. The glycoside 1 is the first known
Roslyn M Gleadow et al.
Phytochemistry, 63(6), 699-704 (2003-07-05)
Cyanogenesis (i.e. the evolution of HCN from damaged plant tissue) requires the presence of two biochemical pathways, one controlling synthesis of the cyanogenic glycoside and the other controlling the production of a specific degradative beta-glucosidase. The sole cyanogenic glycoside in
Raquel Sánchez-Pérez et al.
Plant physiology, 146(3), 1040-1052 (2008-01-15)
Bitterness in almond (Prunus dulcis) is determined by the content of the cyanogenic diglucoside amygdalin. The ability to synthesize and degrade prunasin and amygdalin in the almond kernel was studied throughout the growth season using four different genotypes for bitterness.
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