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Merck

R7632

Sigma-Aldrich

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Sinónimos:

Alcohol de vitamina A, Axerophthol, Vitamina A, Vitamina A1, todo-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H30O
Número de CAS:
Peso molecular:
286.45
Beilstein:
403040
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
eCl@ss:
34058018
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.79

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

(Powder or Powder with Lumps)

actividad específica

~2700 U/mg

técnicas

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

Clave InChI

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

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Descripción general

El retinol o alcohol de la vitamina A es la principal forma circulante de vitamina A. No es biológicamente activo. El retinol o retinol todo-trans es una molécula de 20 átomos de carbono con un anillo ciclohexenilo, una cadena lateral con cuatro dobles enlaces (en la configuración trans) y un grupo alcohol terminal.

Aplicación

El retinol se ha utilizado:
  • para la síntesis del ácido retinoico todo-trans en células HepG2
  • para estudiar el efecto del retinol en el crecimiento de las células de colon normales de ratón cultivadas como organoides
  • como patrón para la determinación de la vitamina A en las células
  • como componente del medio químicamente definido para el cultivo de órgano testicular y espermatogénesis in vitro.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El retinol actúa como precursor de los retinoides activos. Se convierte en retinaldehído y posteriormente en ácido retinoico. El ácido retinoico todo-trans y el 9-cis son ligandos para los receptores nucleares, los receptores del ácido retinoico (RAR) y los receptores X retinoides (RXR). Esos receptores son reguladores de la transcripción de varios genes.
El retinol y sus derivados exhiben propiedades antienvejecimiento. Además, actúa también como antiarrugas. Sin embargo, debido a su fotoinestabilidad y a su capacidad de irritación de la piel, no se utiliza de manera generalizada en las formulaciones cosméticas. El retinol se utiliza en el tratamiento de las dermatosis, entre ellas el fotoenvejecimiento. Su carencia se asocia con la aparición de xerosis y de hiperqueratosis folicular.

Envase

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.
Vial de vidrio que protege de la luz.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Protocolos

Separation of δ-Tocopherol, analytical standard; Retinyl acetate; (+)-γ-Tocopherol; α-Tocopherol, ≥95.5%; Retinol; Vitamin A (acetate), meets USP testing specifications.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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