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L2261

Sigma-Aldrich

Lanatoside C

≥97% (TLC)

Sinónimos:

Digilanide C, Digilanogen C, Isolanide, Lanatigen C

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C49H76O20
Número de CAS:
17575-22-3
Peso molecular:
985.12
Número CE:
241-546-1
Número MDL:
MFCD00869432
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
24896307
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥97% (TLC)

Formulario

powder

color

white

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C[C@H]1O[C@H](C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O[C@H]3C[C@H](OC(C)=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](C)O3)[C@@H](C)O2)O[C@H]5CC[C@@]6(C)[C@H](CC[C@@H]7[C@@H]6C[C@@H](O)[C@]8(C)[C@H](CC[C@]78O)C9=CC(=O)OC9)C5

InChI

1S/C49H76O20/c1-21-43(67-38-17-32(53)44(22(2)62-38)68-39-18-33(64-24(4)51)45(23(3)63-39)69-46-42(58)41(57)40(56)34(19-50)66-46)31(52)16-37(61-21)65-27-9-11-47(5)26(14-27)7-8-29-30(47)15-35(54)48(6)28(10-12-49(29,48)59)25-13-36(55)60-20-25/h13,21-23,26-35,37-46,50,52-54,56-59H,7-12,14-20H2,1-6H3/t21-,22-,23-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32+,33+,34-,35-,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48+,49+/m1/s1

Clave InChI

JAYAGJDXJIDEKI-PTGWOZRBSA-N

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Aplicación


  • Cardiac glycoside sensitization in hepatocellular carcinoma: Research demonstrated that Lanatoside C enhances the sensitivity of hepatocellular carcinoma cells to TRAIL-induced apoptosis through mechanisms involving reactive oxygen species generation, p38MAPK activation, and modulation of mitochondrial transition and autophagy (Rasheduzzaman et al., 2019).

  • Elimination of undifferentiated human embryonic stem cells: Lanatoside C has been shown to selectively eliminate undifferentiated human embryonic stem cells, indicating its potential use in ensuring the safety of stem cell-derived therapies (Lin et al., 2017).

Otras notas

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Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H330,H373

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
BCCK3455
BCCF9273
BCCF2230
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Dhanasekhar Reddy et al.
Biomolecules, 9(12) (2019-12-01)
Cardiac glycosides (CGs) are a diverse family of naturally derived compounds having a steroid and glycone moiety in their structures. CG molecules inhibit the α-subunit of ubiquitous transmembrane protein Na+/K+-ATPase and are clinically approved for the treatment of cardiovascular diseases.
Yoshihiro Ueda et al.
The Journal of organic chemistry, 77(18), 7850-7857 (2012-08-09)
Acylation of lanatoside C in the presence of organocatalyst 5 gave the C(4'''')-O-acylate in up to 90% regioselectivity (catalyst-controlled regioselectivity). Various functionalized acyl groups can be introduced at the C(4'''')-OH by a mixed anhydride method in the presence of 5
A Takeshita et al.
Japanese circulation journal, 50(7), 671-674 (1986-07-01)
We examined whether digitalis augments cardiopulmonary baroreflex control of forearm vascular resistance in normal young men. Cardiopulmonary baroreceptor input was reduced with lower body negative pressure (LBNP) at 10 and 20 mmHg which decreased central venous pressure (CVP) but did
T Imamura et al.
Circulation, 71(1), 11-16 (1985-01-01)
We sought to determine whether digitalis augments cardiopulmonary baroreflex control of forearm vascular resistance in normal young men. Cardiopulmonary baroreceptor input was reduced with lower body negative pressure (LBNP) at 10 and 20 mm Hg, which decreased central venous pressure
Christian E Badr et al.
Neuro-oncology, 13(11), 1213-1224 (2011-07-16)
Human glioblastoma (GBM) cells are notorious for their resistance to apoptosis-inducing therapeutics. We have identified lanatoside C as a sensitizer of GBM cells to tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL)-induced cell death partly by upregulation of the death receptor 5.
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