A3221

Yodoacetamida

Single use vial of 56 mg

• Sinónimos: IAA
• Fórmula lineal: ICH₂CONH₂
• Número de CAS: 144-48-9
• Peso molecular: 184.96
• Beilstein/REAXYS Number: 1739080
• EC Number: 205-630-1
• MDL number: MFCD00008028
• UNSPSC Code: 12352111
• PubChem Substance ID: 24890731
• NACRES: NA.56

Propiedades

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Level: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• packaging: vial of 56 mg (Single use)
• storage condition: (Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible; only to qualified or authorized persons.)
• color: white to off-white
• mp: 92-95 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• suitability: suitable for LC-MS
• application(s): microbiology
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: NC(=O)CI
• InChI: 1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
• InChI key: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

La 2-yodoacetamida es un agente alquilante de tiol utilizado con frecuencia en la cartografía peptídica para investigación en bioquímica, cultivo celular y proteómica. Funciona de manera similar al yodoacetato, uniéndose principalmente mediante enlaces covalentes con el grupo tiol de la cisteína en las proteínas, evitando así la formación de enlaces disulfuro. Este atributo es crucial para varias aplicaciones, como la electroforesis de proteínas en 2-D para reducir las estrías y mejorar la resolución, como un inhibidor de las enzimas deubiquitinasas (Dub) y un inhibidor de peptidasas. A menudo se emplea durante la preparación de las muestras para la secuenciación peptídica de novo con espectrometría de masas.

Tiene interacciones específicas con los restos de cisteína e histidina de las proteínas, afectando a enzimas como las ribonucleasas. Si bien puede reaccionar lentamente con la histidina, sus propiedades inhibidoras contribuyen a la investigación sobre proteasas, como las proteasas de cisteína. La yodoacetamida es conocida por su irreversibilidad en la inhibición de enzimas y su capacidad para formar derivados proteicos estables, lo que la hace valiosa en el estudio de las estructuras proteicas, el comportamiento de las proteínas y la inhibición de las enzimas.

Application

La yodoacetamida se ha utilizado:

• para prevenir la reducción enzimática de disulfuros en las muestras proteicas
• para inhibir la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa bloqueando eficazmente la producción de ATP en la investigación en biología celular

Biochem/physiol Actions

La yodoacetamida actúa como alquilante de los restos de cisteína en la secuenciación peptídica. Es un inhibidor irreversible de enzimas que tienen cisteína en el sitio activo. Reacciona mucho más despacio con los restos de histidina, pero esta actividad es responsable de la inhibición de las ribonucleasas.

Features and Benefits

Componente de gran calidad adecuado para diversas aplicaciones experimentales

Packaging

Presentación en ampollas precintadas

Other Notes

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Legal Information

Tecnología desarrollada en colaboración con Proteome Systems ^™

Proteome Systems is a trademark of Proteome Systems Ltd

Información de seguridad

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H317,H334,H413
• pcodes: P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges