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A9518

Sigma-Aldrich

Ampicilina sodium salt

Ampicillin sodium salt

Sinónimos:

D-(−)-α-Aminobencilpenicilina sodium salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H18N3NaO4S
Número de CAS:
69-52-3
Peso molecular:
371.39
Beilstein:
4119211
Número CE:
200-708-1
Número MDL:
MFCD00064313
Código UNSPSC:
12352107
ID de la sustancia en PubChem:
24891463
NACRES:
NA.76
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origen biológico

synthetic (chemical)

Nivel de calidad

200

Formulario

powder

color

white to off-white

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

water: 50 g/L

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

aplicaciones

agriculture

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

InChI

1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1

Clave InChI

KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

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Descripción general

La sal sódica de la ampicilina es un miembro de la familia de las β-lactamas de espectro ampliado y un derivado semisintético de la penicilina que funciona como un antibiótico de amplio espectro. Es un antibiótico β-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a las proteínas de unión a la penicilina (PBP) e inhibiendo así la síntesis de peptidoglucanos, un componente fundamental de la pared celular bacteriana. La sal sódica de la ampicilina es activa contra una amplia gama de bacterias grampositivas y gramnegativas, entre ellas, E. coli, los enterococos resistentes a la vancomicina (VRE) sensibles a los β-lactámicos, especies de enterococos resistentes a la vancomicina, Staphylococcus aureus, y Streptococcus pneumoniae. Se utiliza habitualmente en laboratorios de investigación para estudiar la resistencia a los antibióticos y las limitaciones de penetración, la sinergia entre varios antibióticos, y la selección y el mantenimiento de plásmidos recombinantes en E. coli.

Aplicación

La sal sódica de ampicilina se ha utilizado:
  • para seleccionar la resistencia a la ampicilina en células mutadas y transformadas

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Modo de acción: Es un antibiótico ß-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana al inactivar las transpeptidasas de la superficie interna de la membrana celular de la bacteria.

Modo de resistencia: La administración con ß-lactamasa rompe el anillo ß-lactámico de la ampicilina y la inactiva.

Espectro antimicrobiano: Incluye bacterias grampositivas (como la bencilpenicilina) y baterías gramnegativas (como las tetraciclinas y el cloranfenicol).

Características y beneficios

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Ideal para investigación en biología celular y bioquímica.

Precaución

Se ha comunicado que este producto es estable como se suministra a 25°C y a una humedad relativa del 43 % y el 81 % durante seis semanas. Otros estudios han demostrado que la estabilidad de la ampicilina en disolución es función del pH, la temperatura y la identidad del tampón. Pierde rápidamente su actividad cuando se conserva a un pH por encima de 7. Las condiciones de almacenamiento óptimas sugeridas son 2-8°C y un pH de 3,8 - 5; en esas condiciones retuvo más del 90 % de su actividad durante una semana.

Nota de preparación

Se ha comunicado que la ampicilina es ligeramente soluble en agua, prácticamente insoluble en alcohol, cloroformo, éter y aceites fijados, pero soluble en ácidos o bases diluidos. La disolución no debe esterilizarse en autoclave; una disolución de reserva debe esterilizarse mediante filtración y conservarse congelada, donde será estable durante meses.

Almacenamiento y estabilidad

Bien cerrado. Seco. Manténgalo bajo llave o en un área accesible solo a personas cualificadas o autorizadas

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Clase de almacenamiento (TRGS 510): Sólidos no fungibles
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Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H317,H334

Clasificaciones de peligro

Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000425877
0000425878
0000425878
0000425877
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  3. We purchased Ampicillin sodium salt (loc #BCBL4878V) back in 2014. This has been stored as a powder in the fridge since we purchased it. Is there an expiration for the powder?

    1 answer

    1. This product is assigned an expiration date of approximately of one year from the date of quality release. To assure optimum potency, it would be best to purchase new material.

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  4. How do I use Ampicllin in agar plates?

    1 answer

    1. For plates, add ampicillin to autoclaved media cooled to 48°C, to a final concentration of 35-50 μg/mL. Pour the plates, and allow them to cool completely. Plates may be stored at 2-8°C for up to only 1-2 weeks before use.

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  5. What is the solubility of Product A9518, Ampicillin sodium salt?

    1 answer

    1. This product is soluble in water at a concentration of 50 mg/mL, producing a clear, colorless to faint yellow solution.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. Is Ampicillin product stable in solution?

    1 answer

    1. We recommend using freshly prepared solutions. A concentrated solution of sodium ampicillin in water (approximately 330 mg/mL) may be expected to lose about 10% potency in 20 hours at -20°C.

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