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M100005

Sigma-Aldrich

Myrcene

technical grade

Sinónimos:

β-Myrcene, 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene

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About This Item

Fórmula lineal:
H2C=CHC(=CH2)CH2CH2CH=C(CH3)2
Número de CAS:
123-35-3
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
1719990
Número CE:
204-622-5
Número MDL:
MFCD00008908
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24896464
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Nivel de calidad

200

densidad de vapor

4.7 (vs air)

presión de vapor

~7 mmHg ( 20 °C)

contiene

0.1% alpha-tocopherol

índice de refracción

n20/D 1.469 (lit.)

bp

167 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble 0.00109 g/L at 20 °C

densidad

0.791 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C\C(C)=C/CCC(=C)C=C

InChI

1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3

Clave InChI

UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Myrcene is a monoterpene. Males of Ips spp. produced the pheromones ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol) and/or ipsenol (2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol) on exposure to the vapours of myrcene. Myrcene serves as a precursor for terpene alcohols. Myrcene is a constituent of the beetle′s host, ponderosapine. Hydrogenation of myrcene catalyzed by Ru, Cr, Ir and Rh complexes yields a complex mixture of mono-, di- and trihydrogenated products.

Aplicación

Myrcene is the suitable synthetic standard used in the identification of E-myrcenol (2-methyl-6-methylene-E-2,7-octadien-1-01) as a major hindgut constituent in Eurasian bark beetle Ips duplicatus by GC-MS.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H304,H315,H319,H410

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

111.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

44 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM5222
BCCM5493
BCCH9299
BCCD2054
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W D Bedard et al.
Science (New York, N.Y.), 164(3885), 1284-1285 (1969-06-13)
In the field, both sexes of the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis, are attracted by the female-produced bicyclic ketal exo-brevicomin; this response is enhanced by myrcene (a constituent of the beetle's host, ponderosapine), which is not an attractant by itself.
Selective hydrogenation of myrcene catalyzed by complexes of ruthenium, chromium, iridium and rhodium.
Speziali MG, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 239(1), 10-14 (2005)
Myrcene: a precursor of pheromones in Ips beetles.
P R Hughes
Journal of insect physiology, 20(7), 1274-1275 (1974-07-01)
E-myrcenol inIps duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles.
Byers JA, et al.
Experientia, 46(11-12), 1209-1211 (1990)
Johannes Stökl et al.
Proceedings. Biological sciences, 278(1709), 1216-1222 (2010-10-15)
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