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B13055

Sigma-Aldrich

Phenylglyoxylic acid

97%

Sinónimos:

α-Oxophenylacetic acid, Benzoylformic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5COCOOH
Número de CAS:
611-73-4
Peso molecular:
150.13
Beilstein:
606718
Número CE:
210-278-7
Número MDL:
MFCD00002575
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24891579
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

97%

Formulario

crystals

mp

62-65 °C (lit.)

cadena SMILES

OC(=O)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H6O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,10,11)

Clave InChI

FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Phenylglyoxylic acid can be used as a precursor in the synthesis of:
  • O-acyl acetanilides by decarboxylative o-acylation of acetanilides using Pd catalyst.
  • Phenylhydroxycarbene by high-vacuum flash pyrolysis.
  • 2-arylbenzothiazoles by reacting with o-aminothiophenol using ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalyst.
  • 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by treating with o-aminophenol in the presence of ammonium niobium oxalate catalyst.
  • 2-aryl benzothiazoles through potassium persulfate (K2S2O8)-mediated oxidative condensation of benzothiazoles.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCF8498
BCBX6369
BCBW0405
BCBP4353V
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Niobium-promoted reaction of ?-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2 H-benzo [b][1, 4] benzoxazin-2-ones
Penteado F, et al.
Green Chemistry, 18(24), 6675-6680 (2016)
Phenylhydroxycarbene.
Gerbig D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(21), 7273-7275 (2010)
Room temperature palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with ?-oxocarboxylic acids.
Fang P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(34), 11898-11899 (2010)
Caleb J Allpress et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(2), 659-668 (2012-12-12)
Mononuclear Fe(II) complexes ([(6-Ph(2)TPA)Fe(PhC(O)C(R)C(O)Ph)]X (3-X: R = OH, X = ClO(4) or OTf; 4: R = H, X = ClO(4))) supported by the 6-Ph(2)TPA chelate ligand (6-Ph(2)TPA = N,N-bis((6-phenyl-2-pyridyl)methyl)-N-(2-pyridylmethyl)amine) and containing a β-diketonate ligand bound via a six-membered chelate ring
Sirilak Wongvijitsuk et al.
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