Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

670359

Sigma-Aldrich

Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex

≥98.0%

Sinónimos:

(T-4)-[S-[(Diphenylphosphino-κP)methyl] ethanethioate]trihydroboron

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(2)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H18BOPS
Número de CAS:
446822-71-5
Peso molecular:
288.15
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329760266
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥98.0%

Formulario

solid

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry
reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction

mp

52-55 °C

grupo funcional

phosphine

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3

Clave InChI

MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

  • Traceless Staudinger ligation reagent with borane protecting group.
  • The borane group stabilizes the phosphine against oxidation and can be easily removed with mild basic or acidic conditions to yield the active phosphine.
  • After reaction with an azide, the phosphine is eliminated in the presence of water to yield a native amide bond.
  • Used in the synthesis of cyclic peptides.
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex Ligation with DABCO

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Información legal

Sold under license for research and development purposes only. US Patent 6,974,884 and related patents apply

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

914487

2-(Diphenylphosphanyl)benzamide, ≥95%

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBC5652V
0000100645
0000092856
0000078637
0000064082

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Michaela Mühlberg et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(11), 3679-3686 (2010-05-15)
The traceless Staudinger ligation has recently found various applications in the field of peptide synthesis and modification, including immobilization and cyclization strategies. In this report, we utilize the traceless Staudinger ligation in the formation of amide bonds, which allows the
Matthew B Soellner et al.
The Journal of organic chemistry, 67(14), 4993-4996 (2002-07-06)
The Staudinger ligation of peptides with a C-terminal phosphinothioester and N-terminal azide is an emerging method in protein chemistry. Here, the first Staudinger ligations of nonglycyl azides are reported and shown to proceed both in nearly quantitative yield and with

Contenido relacionado

Raines Group – Professor Product Portal

Raines lab innovations include traceless Staudinger ligation and DTBA reagent, advancing chemical biology research with Sigma-Aldrich.

Raines Group – Professor Product Portal

Raines lab innovations include traceless Staudinger ligation and DTBA reagent, advancing chemical biology research with Sigma-Aldrich.

Raines Group – Professor Product Portal

Raines lab innovations include traceless Staudinger ligation and DTBA reagent, advancing chemical biology research with Sigma-Aldrich.

Raines Group – Professor Product Portal

Raines lab innovations include traceless Staudinger ligation and DTBA reagent, advancing chemical biology research with Sigma-Aldrich.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico