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Merck

543195

Sigma-Aldrich

Methyl phenylpropiolate

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5C≡CCO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
160.17
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.5590 (lit.)

bp

109-112 °C/2 mmHg (lit.)

densidad

1.086 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
phenyl

cadena SMILES

COC(=O)C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C10H8O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,1H3

Clave InChI

JFGWPXKGINUNDH-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Organoiron carbonyl complexes are obtained by reacting methyl phenylpropiolate with Fe2(CO)9.

Aplicación

Methyl phenylpropiolate may be used in the synthesis of:
  • bicyclohexadienes
  • cis-methyl cinnamate
  • (E)-alkyl 3-(dialkoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate derivatives

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Preparation and Structures of Methyl Phenylpropiolate-Iron Carbonyl Complexes. A New Dicarbonyl-p-cyclopentadienyloxy-s-vinyliron Compound.
Dahl LF, et al.
Journal of the American Chemical Society, 88(3), 446-452 (1966)
P Andrew Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(36), 12466-12467 (2005-09-08)
Transition metal-catalyzed [m+n+o] carbocyclization reactions provide powerful methods for the construction of complex polycyclic systems that are generally not accessible through classical pericyclic reactions. We have developed the first regio- and enantioselective crossed intermolecular rhodium-catalyzed [2+2+2] carbocyclization of carbon- and
Steric effects on reactivity in silicon chemistry.
Cartledge FK.
Organometallics, 2(3), 425-430 (1983)
The catalyst-free addition of dialkyl phosphites on the triple bond of alkyl phenylpropiolates under microwave conditions.
Balint E, et al.
Current Catalysis, 4(1), 57-64 (2015)

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