431303

Anhídrido propilfosfónico solution

≥50 wt. % in ethyl acetate

• Sinónimos: 2,4,6-Tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosforinano-2,4,6-trióxido solution, Anhídrido de 1-propanofosfónico solution, PPACA, T3P^®
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₂₁O₆P₃
• Número de CAS: 68957-94-8
• Peso molecular: 318.18
• Beilstein/REAXYS Number: 5079255
• MDL number: MFCD00006583
• UNSPSC Code: 12352100
• PubChem Substance ID: 24867005
• NACRES: NA.22

Propiedades

• form: liquid
• Quality Level: 200
• concentration: ≥50 wt. % in ethyl acetate
• refractive index: n20/D 1.418
• bp: 65 °C
• density: 1.069 g/mL at 25 °C
• SMILES string: CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
• InChI: 1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
• InChI key: PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El anhídrido propilfosfónico (T3P) es un anhídrido cíclico del ácido n-propil fosfónico reactivo. Es un agente de acoplamiento suave y poco tóxico utilizado en la síntesis de péptidos. El T3P Actúa como promotor y como eliminador de agua en la reacción de anulación de Friedländer. Participa en la conversión de los ácidos carboxílicos y las amidas en nitrilos, la formación de amidas de Weinreb, la síntesis de ésteres, deshidrataciones, oxidación de alcoholes, síntesis de isonitrilo, síntesis de alquenos a partir de alcoholes y reacciones de acoplamiento C-C. El T3P ofrece excelentes ventajas con respecto a los reactivos tradicionales, como amplia tolerancia de grupo funcional, baja epimerización, y subproductos hidrosolubles y, por consiguiente, proporciona una gran pureza y rendimiento del producto.

Application

El anhídrido propilfosfónico (T3P) puede utilizarse:

• Como reactivo de acoplamiento ácido-amina para la síntesis de 3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamidas, que son potentes activadores de la piruvato cinasa M2 (PKM2).
• En la síntesis de benzofuranos sustituidos como potentes inhibidores de la ADN girasa B de Mycobacterium tuberculosis.
• Como catalizador en la síntesis de benzotiazoles, benzoxazoles y bencimidazoles bajo irradiación de microondas.
• Como catalizador en la conversión de las cetoximas a amidas y de aldoximas a nitrilos a través de la reorganización de Beckmann.
• Como reactivo en la conversión one-pot de aldehídos aromáticos, heteroaromáticos y alifáticos en nitrilos.

El anhídrido propilfosfónico puede utilizarse en los estudios siguientes:

• Como agente de acoplamiento para la síntesis de ligandos a base de bispiridina, que se utilizan como conectores en puente en antineoplásicos de platino multinucleares.
• Indolización de Fischer por microondas de arilhidracinas.
• Como agente activador de ácido para la síntesis directa de acidas ácidas a partir de ácidos carboxílicos.
• Síntesis one-pot de cumarinas.
• Síntesis mediada por microondas de quinolonas carbocíclicas y heterocíclicas fusionadas.
• Síntesis one-pot de 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, y 1,3,4-tiadiazoles a partir de ácidos carboxílicos.
• Activación del grupo carboxilo para hidroxiamidación y acoplamiento peptídico y en la conversión one-pot de ácidos carboxílicos en ácidos hidroxámicos.

Legal Information

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H225,H290,H314,H317,H336
• pcodes: P210 - P233 - P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• target_organs: Central nervous system
• Storage Class: 3 - Flammable liquids
• wgk_germany: WGK 1
• flash_point_f: 24.8 °F - closed cup
• flash_point_c: -4 °C - closed cup
• ppe: Faceshields, Gloves, Goggles