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421731

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Dibenzylamino)-3-phenyl-1-propanol

99%

Sinónimos:

N,N-Dibenzyl-L-phenylalaninol

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2CH[N(CH2C6H5)2]CH2OH
Número de CAS:
111060-52-7
Peso molecular:
331.45
Número MDL:
MFCD00191984
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24866400
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +8.0°, c = 4 in methanol

mp

72-74 °C (lit.)

grupo funcional

amine
hydroxyl
phenyl

cadena SMILES

OC[C@H](Cc1ccccc1)N(Cc2ccccc2)Cc3ccccc3

InChI

1S/C23H25NO/c25-19-23(16-20-10-4-1-5-11-20)24(17-21-12-6-2-7-13-21)18-22-14-8-3-9-15-22/h1-15,23,25H,16-19H2/t23-/m0/s1

Clave InChI

ZXNVOFMPUPOZDF-QHCPKHFHSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

Building block for the synthesis of HIV protease inhibitors.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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D Scholz et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(19), 3079-3089 (1994-09-16)
A convenient procedure for the synthesis of 2-heterosubstituted statine derivatives as novel building blocks in HIV-protease inhibitors has been developed. The synthesis starts with protected L-phenylalaninols, which were converted to gamma-amino alpha, beta-unsaturated esters in a one-pot procedure. A highly
Pierre L. Beaulieu et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3635-3645 (1996-05-31)
Enantiomerically pure N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and
Liu, C. et al.
Organic Process Research & Development, 1, 45-45 (1997)
Michael E. Pierce et al.
The Journal of organic chemistry, 61(2), 444-450 (1996-01-26)
DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting
P Y Lam et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(18), 3514-3525 (1996-08-30)
High-resolution X-ray structures of the complexes of HIV-1 protease (HIV-1PR) with peptidomimetic inhibitors reveal the presence of a structural water molecule which is hydrogen bonded to both the mobile flaps of the enzyme and the two carbonyls flanking the transition-state
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