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Merck

392766

Sigma-Aldrich

AD-mix-β

Sinónimos:

AD-mix-beta

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About This Item

MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

powder

Quality Level

SMILES string

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@H](Oc3nnc(O[C@@H](C4CC5CCN4C[C@@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8ccccc38)c9ccnc%10ccc(OC)cc9%10

InChI

1S/C48H54N6O4/c1-5-29-27-53-21-17-31(29)23-43(53)45(35-15-19-49-41-13-11-33(55-3)25-39(35)41)57-47-37-9-7-8-10-38(37)48(52-51-47)58-46(44-24-32-18-22-54(44)28-30(32)6-2)36-16-20-50-42-14-12-34(56-4)26-40(36)42/h7-16,19-20,25-26,29-32,43-46H,5-6,17-18,21-24,27-28H2,1-4H3/t29-,30-,31-,32-,43+,44+,45-,46-/m0/s1

InChI key

YUCBLVFHJWOYDN-HVLQGHBFSA-N

General description

Contains chiral ligand (DHQD)2PHAL

AD-mix-β is an oxidant used for the enantioselective synthesis of 2-Hydroxy-5-methyl-3-hexanone.

Application

Catalyst employed in the Sharpless Asymmetric Dihyroxylation of (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. Also used in the preparation of ß-hydroxy-γ-lactones from ß,γ-unsaturated esters.
Reagent for Sharpless Asymmetric Dihydroxylation.

Components

Mixture contains:
(DHQD)2PHAL (Cat. No. 392731) 0.0016 mole
Potassium carbonate, powder0.4988 mole
Potassium ferricyanide0.4988 mole
Potassium osmate dihydrate0.0007 mole

Legal Information

Sold under license from Rhodia Pharma Solutions.

pictograms

Exclamation markEnvironment

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of nonracemic 3-deoxyschweinfurthin B
Neighbors, Jeffrey D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70, 925-931 (2005)
European Journal of Organic Chemistry, 2669-2669 (2006)
(4R)-4-[(1R)-1, 2-Dihydroxyethyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl] pyrrolidin-2-one.
Blaser A and Boyd PDW.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(9), o1851-o1851 (2008)
Chemical Reviews, 94, 2483-2483 (1994)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2768-2768 (1992)

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The Sharpless Lab pursues useful new reactivity and general methods for selectively controlling chemical reactions.

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