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Merck

379093

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

L-α-Hydroxyisovaleric acid

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHCH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
118.13
Beilstein/REAXYS Number:
1721140
MDL number:
UNSPSC Code:
51113400
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]20/D +19°, c = 1 in chloroform

optical purity

ee: 99% (GLC)

bp

124-125 °C/13 mmHg (lit.)

mp

68-70 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid
hydroxyl

SMILES string

CC(C)[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

InChI key

NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

Categorías relacionadas

Application

A useful chiral building block for peptide synthesis. Used in the preparation of the cytotoxic didemnin cyclopeptides and of the antineoplastic agent dolastatin 15.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Schmidt, U. et al.
Synthesis, 294-294 (1991)
O Arad et al.
Biopolymers, 29(12-13), 1633-1649 (1990-10-01)
Depsipeptide analogues of peptide sequences can help in elucidating the role of specific hydrogen bonds in determining the conformation in peptides. The repeating pentapeptide and hexapeptide sequences of elastin have been suggested to contain a type II beta-turn with a
Pettit, G.R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 6692-6692 (1991)
Journal of the American Chemical Society, 112, 7659-7659 (1990)
Immunosuppressive effects of organic acids accumulating in patients with maple syrup urine disease.
M Wajner et al.
Journal of inherited metabolic disease, 18(2), 165-168 (1995-01-01)

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