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1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid
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Quality Level
assay
97%
mp
140 °C (lit.)
functional group
carboxylic acid
nitrile
SMILES string
OC(=O)C1(CC1)C#N
InChI
1S/C5H5NO2/c6-3-5(1-2-5)4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)
InChI key
KSJJMSKNZVXAND-UHFFFAOYSA-N
General description
1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid (1-Cyanocyclopropanecarboxylic acid) is a substituted cyclopropane. It is the intermediate formed during homoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivative.
Application
1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid may be used in the synthesis of amidine-based nanomolar sphingosine kinase1 subtype-selective inhibitors.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
Storage Class
8A - Combustible corrosive hazardous materials
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Homoconjugate Addition of Nucleophiles to Cyclopropane-1, 1-Dicarboxylate Derivatives: 2-Oxo-1-Phenyl-3-Pyrrolidinecarboxylic Acid.
Organic Syntheses, 66-66 null
Substituted cyclopropanes. 5. 1-Cyanocyclopropanecarboxylic acid.
Acta Crystallographica Section C, Structural Chemistry, 43(8), 1576-1579 (1987)
Journal of medicinal chemistry, 54(10), 3524-3548 (2011-04-19)
Sphingosine 1-phosphate (S1P) is a bioactive lipid that has been identified as an accelerant of cancer progression. The sphingosine kinases (SphKs) are the sole producers of S1P, and thus, SphK inhibitors may prove effective in cancer mitigation and chemosensitization. Of
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