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Merck

251259

Sigma-Aldrich

Thionyl bromide

97%

Sinónimos:

Dibromo sulfoxide, Sulfur bromide oxide (SOBr2)

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About This Item

Fórmula lineal:
SOBr2
Número de CAS:
Peso molecular:
207.87
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor pressure

10 mmHg ( 31 °C)

Quality Level

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.675 (lit.)

bp

48 °C/20 mmHg (lit.)

mp

−52 °C (lit.)

density

2.683 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

BrS(Br)=O

InChI

1S/Br2OS/c1-4(2)3

Inchi Key

HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Thionyl bromide (SOBr2) can be used as a brominating agent in organic synthesis for the bromination of alcohols, carboxylic acids, alkenes, and ketones.
SoBr2 can be used in the synthesis of:      
  • ortho


  • -Bromoanilides by bromination of ortho C-H bonds of the aryhydroxylamines.      
  • β-Amino bromides from β-aminoalcohols in the presence of DMF as a solvent.      
  • 4,8-Dibromobenzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole from 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrobromide.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Skin Corr. 1B

supp_hazards

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2127-2130 (2008-02-09)
Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
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