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235032

Sigma-Aldrich

Bis(trimethylsilyl) malonate

98%

Sinónimos:

Malonic acid bis(trimethylsilyl ester)

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiOCOCH2COOSi(CH3)3
Número de CAS:
18457-04-0
Peso molecular:
248.42
Beilstein/REAXYS Number:
2212115
EC Number:
242-342-5
MDL number:
MFCD00009631
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24854074
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

98%

refractive index

n20/D 1.416 (lit.)

bp

63-66 °C/1 mmHg (lit.)

density

0.974 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C[Si](C)(C)OC(=O)CC(=O)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H20O4Si2/c1-14(2,3)12-8(10)7-9(11)13-15(4,5)6/h7H2,1-6H3

InChI key

ATCKJLDGNXGLAO-UHFFFAOYSA-N

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General description

Bis(trimethylsilyl) malonate is precursor for metal-organic chemical vapor deposition (MOCVD) of HfO2 and ZrO2 thin films. It undergoes acylation reaction with acid chlorides and acyl carbonates in the presence of triethylamine and magnesium or lithium salts to give β-keto acids or methyl ketones.

Application

Bis(trimethylsilyl) malonate was used as cyclocondensation agent in cyclocondensation reactions. It was also used in the preparation of β-keto acids and methyl ketones.

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H226

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

75.2 °F - closed cup

flash_point_c

24 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG9163
1453067V
1453067
122188
1221818

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Malonates in cyclocondensation reactions.
Stadlbauer W, et al.
Molecules (Basel), 6(4), 338-352 (2001)
Synthesis of ?-Keto Acids and Methyl Ketones Using Bis (trimethylsilyl) Malonate and Triethylamine in the Presence of Lithium or Magnesium Halides.
Rathke MW and Nowak MA.
Synthetic Communications, 15(12), 1039-1049 (1985)
Synthetic Communications, 15, 1039-1039 (1985)
Ramasamy Pothiraja et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (4)(4), 654-663 (2009-04-22)
New Hf and Zr malonate complexes have been synthesized by the reaction of metal amides with different malonate ligands (L = dimethyl malonate (Hdmml), diethyl malonate (Hdeml), di-tert-butyl malonate (Hdbml) and bis(trimethylsilyl) malonate (Hbsml)). Homoleptic eight-coordinated monomeric compounds of the

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