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Merck

230340

Sigma-Aldrich

(−)-Methyl L-lactate

greener alternative

98%, optical purity ee: 97% (GLC)

Sinónimos:

Methyl (S)-(−)-lactate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(OH)CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
104.10
Beilstein:
1720587
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]18/D −8.1°, neat

pureza óptica

ee: 97% (GLC)

características de los productos alternativos más sostenibles

Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refracción

n20/D 1.413 (lit.)

bp

144-145 °C (lit.)

densidad

1.09 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

COC(=O)[C@H](C)O

InChI

1S/C4H8O3/c1-3(5)4(6)7-2/h3,5H,1-2H3/t3-/m0/s1

Clave InChI

LPEKGGXMPWTOCB-VKHMYHEASA-N

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Descripción general

(-)-Methyl L-lactate can be used as a chiral auxiliary during the synthesis of Bao Gong Teng A, an antiglaucoma compound.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry.This compound has benign qualities and is biodegradable, water miscible, and functions as a versatile solvent for CA membrane preparation. This is also used as an intermediate for the production of other chemicals, polymers, and derivatives. Thus this product has been enhanced for Safer solvents and auxiliaries. Click here for more information.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

120.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

49 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Methyl (S)-lactate as a chiral auxiliary in the asymmetric synthesis of Bao Gong Teng A.
Pham VC and Charlton JL.
The Journal of Organic Chemistry, 60(24), 8051-8055 (1995)
K Le Barbu-Debus et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 11(35), 7589-7598 (2009-12-03)
Complexation between (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol (AI) and the two enantiomers of methyl lactate has been studied by means of laser-induced fluorescence, resonance-enhanced two-photon ionisation, and IR-UV double resonance spectroscopy, in the region of 3 microm. Two isomeric complexes have been spectroscopically characterised
Opposite signs of capacitive microsensor signals upon exposure to the enantiomers of methyl propionate compounds.
Petra Kurzawski et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(5), 913-916 (2007-12-22)
Katia Le Barbu-Debus et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 8(8), 1001-1006 (2006-02-17)
Two low energy conformers of the chiral (R)-1-aminoindan molecule are identified in supersonic jet and their ground and excited states vibrational spectroscopy has been investigated by laser-induced fluorescence (LIF) excitation and single vibronic level (SVL) emission spectroscopy. Ab initio calculations
Nicole Borho et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(23), 4351-4358 (2003-12-20)
Chiral recognition and subsequent selective self-organisation into hydrogen-bonded n-mers is observed in supersonic methyl lactate expansions. The nu(OH) and nu(C=O)-vibrations are investigated by ragout-jet FTIR-spectroscopy and lead to the assignment of homo- and heterochiral clusters of at least three different

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