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Merck

175501

Sigma-Aldrich

Boron trifluoride diethyl etherate

for synthesis

Sinónimos:

Boron trifluoride ethyl etherate

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About This Item

Fórmula lineal:
BF3 · O(C2H5)2
Número de CAS:
Peso molecular:
141.93
Beilstein:
3909607
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

for synthesis

Nivel de calidad

densidad de vapor

4.9 (vs air)

presión de vapor

4.2 mmHg ( 20 °C)

Formulario

liquid

lim. expl.

36 %

idoneidad de la reacción

core: boron
reagent type: Lewis acid
reagent type: catalyst

índice de refracción

n20/D 1.344 (lit.)

bp

126-129 °C (lit.)

mp

−58 °C (lit.)

densidad

1.15 g/mL (lit.)

grupo funcional

ether

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC[O+](CC)[B-](F)(F)F

InChI

1S/C4H10BF3O/c1-3-9(4-2)5(6,7)8/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

MZTVMRUDEFSYGQ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Boron trifluoride diethyl etherate or boron trifluoride-ether complex is an organic compound widely used as a convenient source of boron trifluoride (BF3) in organic synthesis. It is also used as a Lewis acid for the activation of electrophiles.

Aplicación

Catalyst used in the preparation of cyclopentyl- and cycloheptyl[b]indoles from aryl cyclopropyl ketones via [3+2] cycloaddition.
Lewis acid reagent with broad application

Envase

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation

Órganos de actuación

Kidney

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

137.3 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

58.5 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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European Journal of Organic Chemistry, 5378-5378 (2006)
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The Journal of organic chemistry, 75(19), 6720-6723 (2010-09-10)
The BF(3)·OEt(2)-mediated allylation of isatin with an α-chiral allylic stannane is diastereo- and enantioselective. Conversely, allylation of any substituted isatin employing the identical protocol is not diastereoselective at all and only enantioselective for the major diastereomer having syn relative configuration.
Brajendra K Sharma et al.
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Vegetable oils are promising candidates as substitutes for petroleum base oils in lubricant applications, such as total loss lubrication, military applications, and outdoor activities. Although vegetable oils have some advantages, they also have poor oxidation and low temperature stability. One
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The synergistic action of BF(3).OEt(2) and SmI(2) allowed a series of intermolecular cross-couplings of readily available N-acyl N,O-acetals with alpha,beta-unsaturated compounds to be performed in high yields, which was applied to the stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloid (+)-xenovenine.
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