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Merck

161179

Sigma-Aldrich

6-Chloropurine

≥99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H3ClN4
Número de CAS:
Peso molecular:
154.56
Beilstein:
5774
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥99%

Formulario

powder

mp

>300 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

DMF: soluble 5%, clear, colorless to yellow

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)

Clave InChI

ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

The acid-catalyzed reaction of 6-chloropurine with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal has been investigated.

Aplicación

6-Chloropurine has been used in the preparation of 9-alkylpurines via alkylation with various substituted alkyl halides in DMSO. It was also used in the preparation of 6-succinoaminopurine.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of 6-succinoaminopurine.
C E CARTER
The Journal of biological chemistry, 223(1), 139-146 (1956-11-01)
Heterocyclic N-glycosides-V: Synthesis of unsaturated N-glycosides from 6-chloropurine and derivatives of d-xylal and l-arabinal. A conformational NMR study.
Fuertes M, et al.
Tetrahedron, 26(20), 4823-4837 (1970)
Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXVI. The Alkylation of 6-Chloropurine2.
Montgomery JA and Temple Jr C.
Journal of the American Chemical Society, 83(3), 630-635 (1961)
Prashantha Gunaga et al.
The Journal of organic chemistry, 69(9), 3208-3211 (2004-04-24)
Novel thioiso pyrimidine and purine nucleosides substituted with exocyclic methylene have been synthesized, starting from D-xylose. The glycosyl donor 14 was synthesized from D-xylose, using cyclization of dimesylate 10 with sodium sulfide as a key step. Cyclization proceeded in pure
Michal Sála et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(5), 1963-1968 (2012-02-09)
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