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Merck

116238

Sigma-Aldrich

5,7-Dimethoxycoumarin

98%

Sinónimos:

Citropten, Limettin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H10O4
Número de CAS:
Peso molecular:
206.19
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

146-149 °C (lit.)

grupo funcional

ester

cadena SMILES

COc1cc(OC)c2C=CC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C11H10O4/c1-13-7-5-9(14-2)8-3-4-11(12)15-10(8)6-7/h3-6H,1-2H3

Clave InChI

NXJCRELRQHZBQA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

5,7-dimethoxycoumarin is isolated and identified from leaves and fruits of Pelea anisata H. Mann, a plant whose fruit are used in the construction of mohikana leis. It induces frameshift mutagenesis in bacteria. It also causes lethal photosensitization and the formation of sister chromatid exchanges in Chinese hamster cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

5,7-Dimethoxycoumarin induces the processes of differentiation and melanogenesis in murine (B16) and human (A375).

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Jinglan Han et al.
Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica, 34(17), 2200-2202 (2009-12-01)
To study the chemical constituents from Lobelia chinensis. The constituents were extracted with 95% EtOH, partitioned with different solvents, and isolated and purified by silica gel column chromatography and crystallization, their structures were elucidated by physico-chemical properties and spectroscopic data.
E Gorgus et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 48(1), 93-98 (2009-09-23)
Phototoxic and photo-genotoxic furocoumarins occur, e.g., in citrus species, parsnip, parsley, celery, and figs. They exhibit phototoxic and photo-genotoxic properties in combination with UV radiation, while less is known about the phototoxicity of the coumarin derivative limettin mainly found in
Earl Grey tea intoxication.
Josef Finsterer
Lancet (London, England), 359(9316), 1484-1484 (2002-05-04)
Daniela Alesiani et al.
International journal of oncology, 32(2), 425-434 (2008-01-19)
In the present study we investigated the antiproliferative activity of 5,7-dimethoxycoumarin on the murine B16 and human A375 melanoma cell lines. The inhibitory concentration 50 (IC50) was estimated for each cell line by preliminary assay of tetrazolium salt reduction (MTT).
V Jung et al.
Biochimica et biophysica acta, 740(1), 64-72 (1983-05-20)
The photobinding of 5,7-dimethoxycoumarin to isolated adenovirus-type 2 DNA has been investigated with respect to the influence of the ionic environment, and varying molar ratios of DNA(p): 5,7-dimethoxycoumarin. In particular, the ultraviolet radiation-induced covalent addition of 5,7-dimethoxycoumarin to adenovirus DNA

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