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Merck

112577

Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

97%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
134.09
Beilstein/REAXYS Number:
1723541
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

powder

optical activity

[α]20/D −27°, c = 5.5 in pyridine

optical purity

ee: 99% (GLC)

mp

101-103 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid
hydroxyl

SMILES string

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

InChI key

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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General description

L-(-)-Malic acid is an organic acid that is commonly found in wine. It plays an important role in wine microbiological stability.

Application

L-(-)-Malic acid is a selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. It is also a versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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I Yoshpe-Besançon et al.
Biotechnology and applied biochemistry, 18 ( Pt 1), 93-102 (1993-08-01)
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Kinetic determination of L (-) malic acid in wines using sequential injection analysis.
Segundo MA and Rangel AOSS.
Analytica Chimica Acta, 499(1), 99-106 (2003)
Zhigen Li et al.
Journal of synchrotron radiation, 27(Pt 1), 100-109 (2019-12-24)
Aluminium (Al) K- and L-edge X-ray absorption near-edge structure (XANES) has been used to examine Al speciation in minerals but it remains unclear whether it is suitable for in situ analyses of Al speciation within plants. The XANES analyses for
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2, 1713-1713 (1992)
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