D8440

15-Deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂

≥95% (HPLC), 1 mg/mL in methyl acetate

• Sinónimos: 11-Oxoprosta-(5Z,9,12E,14E)-tetraen-1-oic acid, 15-Deoxy-Δ12,14-PGJ₂
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₂₈O₃
• Número de CAS: 87893-55-8
• Peso molecular: 316.43
• Número CE: 201-185-2
• Número MDL: MFCD00065806
• Código UNSPSC: 12352211
• ID de la sustancia en PubChem: 329798863
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: ≥95% (HPLC)
• Formulario: liquid
• concentración: 1 mg/mL in methyl acetate
• Condiciones de envío: wet ice
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CCCCC\C=C\C=C1/[C@@H](C\C=C/CCCC(O)=O)C=CC1=O
• InChI: 1S/C20H28O3/c1-2-3-4-5-6-10-13-18-17(15-16-19(18)21)12-9-7-8-11-14-20(22)23/h6-7,9-10,13,15-17H,2-5,8,11-12,14H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,10-6+,18-13+/t17-/m0/s1
• Clave InChI: VHRUMKCAEVRUBK-GODQJPCRSA-N

Descripción

Descripción general

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 (15d-PGJ2) is a prostaglandin J2 (PGJ2) metabolite and a naturally occurring derivative of prostaglandin D2.[1] It is produced during inflammatory processes.[2]

Aplicación

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 has been used:

• to study its effect on lipid accumulation, viability/mitochondrial activity, and amount of vasculature in vascularized adipose tissue model[3]
• as a peroxisome proliferator-activated receptor (PPARγ) agonist to activate intestinal fatty acid binding protein (I-FABP)-PPARγ pathway[4]
• as a supplement in culture medium for induced neural stem/progenitor cells (NSPCs) differentiation[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 (15d-PGJ2) regulates inflammatory response in vivo.[1] 15d-PGJ2 also elicits PPARγ-independent inhibition of nuclear factor (NF)-κB dependent transcription.[1] It acts as an anti-angiogenic factor and triggers endothelial cell apoptosis.[6]

Selective agonist to PPARγ (peroxisome proliferator-activated receptors). Inhibits the proliferation of cancer cell lines that express PPARγ and cyclooxygenase-2 (COX-2).

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H319,H336
• Consejos de prudencia: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Central nervous system
• Riesgos supl.: EUH066
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 15.8 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): -9 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves