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Merck

D7253

Sigma-Aldrich

Dihydrostreptomycin sesquisulfate

Sinónimos:

Didromycin, Dihydrostreptomycin 3/2 sulfate, Dihydrostreptomycin sulfate

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About This Item

Fórmula lineal:
C21H41N7O12 · 3/2H2SO4
Número de CAS:
Peso molecular:
730.71
Beilstein:
3894221
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85
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origen biológico

microbial

Nivel de calidad

Formulario

powder

color

white to off-white

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)CO)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)CO)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N

InChI

1S/2C21H41N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1

Clave InChI

CZWJCQXZZJHHRH-YZTFXSNBSA-N

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Descripción general

Chemical structure: aminoglycoside

Aplicación

Dihydrostreptomycin sesquisulfate is a derivative of streptomycin used in aminoglycoside uptake studies[1][2]. It has also been used as an electrode for a cochlear amplifier in the hair-cell bundle of lizards[3].

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Mode of Action: Dihydrostreptomycin sesquisulfate inhibits protein synthesis at the level of the 30s ribosomal subunit and the 16s rRNA.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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J M Zenilman et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 30(6), 877-882 (1986-12-01)
We studied the effects of various concentrations of oxacillin on streptomycin uptake and killing for several strains of Staphylococcus aureus. When streptomycin was present in concentrations below the MIC, addition of oxacillin at concentrations greater than or equal to the
L J Mandel et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 26(4), 563-569 (1984-10-01)
[3H]gentamicin uptake and killing were studied in three strains of gentamicin-resistant Staphylococcus aureus possessing plasmid-encoded, gentamicin-modifying enzymes and in three isogenic, enzyme-free, gentamicin-susceptible derivatives. At low (less than or equal to 2.0 micrograms/ml) concentrations of gentamicin, uptake by resistant organisms
G A Manley et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 98(5), 2826-2831 (2001-02-28)
Vertebrate sensory hair cells achieve high sensitivity and frequency selectivity by adding self-generated mechanical energy to low-level signals. This allows them to detect signals that are smaller than thermal molecular motion and to achieve significant resonance amplitudes and frequency selectivity
Marc Cherlet et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 42(5), 647-656 (2007-04-19)
Dihydrostreptomycin (DHS) is an aminoglycoside antibiotic used in veterinary medicine in combination with benzylpenicillin for the treatment of bacterial infections in cattle, pigs and sheep. A method to determine its residues in edible tissues of cattle, as well as in
Shin-ichi Kawano
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 23(6), 907-914 (2009-02-19)
Impurities in streptomycin (STR) and dihydrostreptomycin (DHS) were investigated by hydrophilic interaction chromatography/electrospray ionization quadrupole ion trap/time-of-flight mass spectrometry (HILIC/ESI-QIT/TOFMS). Samples were separated on a fused-core silica column (100 mmx2.1 mm i.d., particle size: 2.7 microm) with isocratic elution using

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