B4126

Bilirrubina

≥98% (EmM/453 = 60), powder

• Sinónimos: Bile pigment, Hemetoidin
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₃₃H₃₆N₄O₆
• Número de CAS: 635-65-4
• Peso molecular: 584.66
• Beilstein/REAXYS Number: 74376
• EC Number: 211-239-7
• MDL number: MFCD00005499
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24891751
• NACRES: NA.77

Propiedades

• description: mixed isomers
• assay: ≥98% (EmM/453 = 60)
• form: powder
• solubility: aqueous acid: soluble; aqueous base: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C
• InChI: 1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-
• InChI key: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Descripción

General description

La bilirrubina, un producto final del catabolismo del grupo hemo, se forma por la descomposición de la hemoglobina eritrocitaria en el sistema reticuloendotelial. La hemo oxigenasa convierte el grupo hemo de la hemoglobina en biliverdina y, posteriormente una biliverdina reductasa dependiente del NADPH convierte la biliverdina en bilirrubina.

La bilirrubina suele encontrarse unida a la albúmina sérica en su forma dianiónica cuando circula por la sangre. La bilirrubina está también asociada con las sales biliares en su forma monoaniónica.

Puede producirse hiperbilirrubinemia debido al aumento de la síntesis de bilirrubina o una disminución de su depuración.

Application

La bilirrubina se ha utilizado:

• en preparaciones fantasma
• en experimentos in vitro
• en la preparación de disoluciones de bilirrubina para infusión

Biochem/physiol Actions

Más del 99 % de la bilirrubina total es transportada como un conjugado con la albúmina. Niveles anormalmente elevados de bilirrubina pueden causar un daño neurológico grave, pero niveles levemente elevados están vinculados a la protección frente al estrés oxidativo.

La bilirrubina se ha estudiado por sus propiedades como antioxidante endógeno, como sus capacidades para secuestrar especies de oxígeno reactivo (ROS) y para inhibir la actividad NADPH-oxidasa. Parece funcionar como un eficaz secuestrador de radicales peróxido, protegiendo así los lípidos de la membrana de la oxidación por esos radicales. Se ha demostrado que a concentraciones nanomolares protege a las neuronas del daño oxidativo.

Other Notes

Un componente principal de la descomposición de la hemoglobina. El pigmento principal de la bilis y el responsable del color amarillo en la ictericia.

Caution

Proteger de la luz.

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)