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Merck

804681

Sigma-Aldrich

Potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9BF3KO2
Número de CAS:
Peso molecular:
208.03
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

powder

Quality Level

mp

123.6 °C

SMILES string

[K+].OCCCCC(=O)[B-](F)(F)F

InChI

1S/C5H9BF3O2.K/c7-6(8,9)5(11)3-1-2-4-10;/h10H,1-4H2;/q-1;+1

Inchi Key

OLLDPQQFLCSTQN-UHFFFAOYSA-N

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General description

Potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate belongs to the class of compounds known as potassium acyltrifluroborates (KATs). It acts as an acyl donor during the amidation of O-benzoyl hydroxylamine to form the corresponding amide product.

Application

Potassium Acyltrifluroborates (KATs) are bench, air and moisture stable reagents for rapid, chemoselective amide bond formations with hydroxylamines. These amide bond forming reactions proceed under aqueous conditions, without the need for coupling reagents or protecting groups. This product was introduced in collaboration with the Bode Research Group.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Amide-forming ligation of acyltrifluoroborates and hydroxylamines in water.
Aaron M Dumas et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(23), 5683-5686 (2012-04-28)

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