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Merck

669997

Sigma-Aldrich

Delta-TRISPHAT tetrabutylammonium salt

≥98.5% (31P-NMR)

Sinónimos:

[Tetrabutylammonium] [Delta-tris(tetrachloro-1,2-benzenediolato)phosphate(V)]

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18Cl12O6P · C16H36N
Número de CAS:
Peso molecular:
1011.06
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥98.5% (31P-NMR)

form

solid

optical activity

[α]/D -370±10°, c = 0.1 in ethanol

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.Clc1c(Cl)c(Cl)c2O[P-]345(Oc2c1Cl)Oc6c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c6O3.Clc7c(Cl)c(Cl)c(O4)c(O5)c7Cl

InChI

1S/C18Cl12O6P.C16H36N/c19-1-2(20)8(26)14-13(7(1)25)31-37(32-14,33-15-9(27)3(21)4(22)10(28)16(15)34-37)35-17-11(29)5(23)6(24)12(30)18(17)36-37;1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4/h;5-16H2,1-4H3/q-1;+1

InChI key

GCGVBYHPNKLLAV-UHFFFAOYSA-N

General description

Δ-TRISPHAT tetrabutylammonium salt, containing a hexacoordinated phosphorus anion, is a chiral NMR solvating and asymmetry-inducing reagent.

Application

Chiral anion mediated asymmetric chemistry

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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C3-Symmetric Trinuclear Molybdenum Cluster Sulfides: Configurational Stability, Supramolecular Stereocontrol, and Absolute Configuration Assignment.
Frantz R, et al.
Inorganic Chemistry, 46(25), 10717-10723 (2007)
Application of TRISPHAT anion as NMR chiral shift reagent.
Lacour Je, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 23, 2285-2286 (1997)
Bimacrocyclic concave N-heterocyclic carbenes (NHCs): Synthesis, structure and application in catalyses.
Winkelmann O and Luning U.
Supramolecular Chemistry, 21(3-4), 223-229 (2009)
Jérôme Lacour et al.
Chemical Society reviews, 32(6), 373-382 (2003-12-16)
Chemical reactions and processes often involve cationic prostereogenic or racemic reagents, intermediates or products. To afford instead non-racemic or enantiopure compounds, an asymmetric ion pairing of the cations with chiral anionic counterions can be considered. This review presents recent examples
Chiral ion mediated asym. chemistry
Lacour, J.
Chimia, 56, 672-675 (2002)

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