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Sigma-Aldrich

Methyl 2-iodobenzoate

97%

Sinónimos:

Methyl o-iodobenzoate

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About This Item

Fórmula lineal:
IC6H4CO2CH3
Número de CAS:
610-97-9
Peso molecular:
262.04
Número CE:
210-243-6
Número MDL:
MFCD00016351
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24877921
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.604 (lit.)

bp

149-150 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.784 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
iodo

cadena SMILES

COC(=O)c1ccccc1I

InChI

1S/C8H7IO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,1H3

Clave InChI

BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Methyl 2-iodobenzoate can be prepared from 2-iodobenzoic acid via esterification. It undergoes cobalt-catalyzed cyclization with aldehydes to form phthalide derivatives. The microbial dihydroxylation of methyl 2-iodobenzoate forms a nonracemic iodocyclohexene carboxylate intermediate. This intermediate forms the precursor for preparing kibdelone C.

Aplicación

Methyl 2-iodobenzoate may be used in the preparation of:
  • N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolin-1-ones
  • methyl diphenylacetylene-2-carboxylate
  • methyl 2-heptynylphenylbenzoate
  • (E)-2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropyl]benzoic acid methyl ester
  • 4-(2-carbomethoxyphenyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  • 3-(2-carbomethoxyphenyl)-4-methylcyclobuten-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal)

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM0725
BCCG5628
BCCB1928
BCBK3405V
BCBH9341V

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A short synthesis of nonracemic iodocyclohexene carboxylate fragment for kibdelone and congeners.
Endoma-Arias MAA and Hudlicky T.
Tetrahedron Letters, 52(49), 6632-6634 (2011)
An efficient synthesis of LTD4 antagonist L-699,392.
The Journal of Organic Chemistry, 58(14), 3731-3735 (1993)
Synthesis of Polyimides via the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Bis (o-iodo esters) and Diamines.
Perry RJ, et al.
Macromolecules, 28(10), 3509-3515 (1995)
Synthesis of N-substituted 4-methylene-3, 4-dihydro-1 (2H)-isoquinolin-1-ones via a palladium-catalysed three-component process.
Grigg R, et al.
Tetrahedron, 43(14), 2601-2603 (2002)
3-Stannylcyclobutenediones as nucleophilic cyclobutenedione equivalents. Synthesis of substituted cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals and the beneficial effect of catalytic copper iodide on the Stille reaction.
Liebeskind LS and Fengl RW.
The Journal of Organic Chemistry, 55(19), 5359-5364 (1990)
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