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Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidinium bromide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H29BrN2O
Número de CAS:
118089-84-2
Peso molecular:
465.43
Número MDL:
MFCD02093777
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

actividad óptica

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

mp

190 °C (dec.) (lit.)

Clave InChI

UUVFTQCFSNVLGV-SPTWEYDNSA-M

Categorías relacionadas

Descripción general

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

Aplicación

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBS1423V
02806CJ
06716AB
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Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
Itsuno S, et al.
Tetrahedron Letters, 55(44), 6117-6120 (2014)
Enantioselective reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base catalyzed by chiral phase-transfer catalyst in aqueous media without any organic solvent.
Mase N, et al.
Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
Separation of the Enantiomers of 2, 2?-Dihydroxy-1, 1?-binaphthyl and 10, 10?-Dihydroxy-9, 9?-biphenanthryl by Complexation with N-Alkylcinchonidinium Halides
Tanaka K, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 32(8), 1147-1148 (1993)
Synthesis of green organogelators with a sulfide linkage via solvent-free Michael addition: soft templates for the preparation of size-controlled gold nanoparticles
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Tetrahedron Letters, 54(7), 651-656 (2013)

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