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Sigma-Aldrich

4-Bromo-2-iodoaniline

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
BrC6H3(I)NH2
Número de CAS:
66416-72-6
Peso molecular:
297.92
MDL number:
MFCD02093764
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24874329
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

mp

69-72 °C (lit.)

SMILES string

Nc1ccc(Br)cc1I

InChI

1S/C6H5BrIN/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3H,9H2

InChI key

HHTYEQWCHQEJNV-UHFFFAOYSA-N

General description

4-Bromo-2-iodoaniline is a 2-iodoaniline derivative. It can be prepared by reacting 4-bromoaniline with iodine.

Application

4-Bromo-2-iodoaniline may be used in the following:
  • Preparation of quinolone derivatives.
  • Synthesis of a resin-bound sulfonamide, which was used as a starting material for the preparation of 2,3,5-trisubstituted indoles.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Palladium-catalyzed synthesis of 2-quinolone derivatives from 2-iodoanilines.
Cortese NA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(15), 2952-2958 (1978)
Shaei Huang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(22), 5907-5912 (2006-09-23)
Through a comparison of X-ray co-crystallographic data for 1 and 2 in the Chek1 active site, it was hypothesized that the affinity of the indolylquinolinone series (2) for Chek1 kinase would be improved via C6 substitution into the hydrophobic region
ON SOME HALOGEN DERIVATIVES OF AROMATIC AMINES AND THEIR ANALYSIS. I. 1.
Dains FB, et al.
Journal of the American Chemical Society, 40(6), 930-936 (1918)
T Y Wu et al.
Organic letters, 3(24), 3827-3830 (2001-11-27)
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