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Sigma-Aldrich

O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine

96%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H11NO2
Número de CAS:
6723-30-4
Peso molecular:
117.15
Número MDL:
MFCD01321374
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24871725
NACRES:
NA.22
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Ensayo

96%

bp

81 °C/20 mmHg (lit.)

mp

34-37 °C (lit.)

grupo funcional

ether

cadena SMILES

NOC1CCCCO1

InChI

1S/C5H11NO2/c6-8-5-3-1-2-4-7-5/h5H,1-4,6H2

Clave InChI

NLXXVSKHVGDQAT-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine (OTX) is an O-substituted hydroxylamine. The coupling of OTX with alkaline gel electrophoresis has been reported to improve the process of detecting single strand breaks (SSBs) in DNA.[1]

Aplicación

O-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine may be used in the synthesis of 2-(5-bromothiophene-2-sulfonamido)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetamides.[2]
It may be used in the synthesis of the following potential histone deacetylase (HDAC) inhibitors:
  • 2-[1-(naphthalene-2-sulfonyl)-heterocyclyl]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)-amides[3]
  • (E)-3-(2-benzyl-1-oxoisoindolin-6-yl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acrylamide[4]
  • 3-(1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-N-hydroxy-acrylamide[5]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

179.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

82 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000340978
0000288159
0000221738
0000188045
BGBB9044

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Patrick Angibaud et al.
European journal of medicinal chemistry, 40(6), 597-606 (2005-06-01)
A series of pyrimidyl-5-hydroxamic acids was prepared for evaluation as inhibitors of histone deacetylase (HDAC). Amino-2-pyrimidinyl can be used as a linker to provide HDAC inhibitors of good enzymatic potency.
Elisa Nuti et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(7), 2617-2629 (2011-04-26)
Matrix metalloproteinases (MMPs) are important factors in gliomas since these enzymes facilitate invasion into the surrounding brain and participate in neovascularization. In particular, the gelatinases (MMP-2 and MMP-9), and more recently MMP-25, have been shown to be highly expressed in
Tetrahedron Letters, 45, 133-133 (2004)
Han-Li Huang et al.
PloS one, 7(8), e43645-e43645 (2012-08-29)
Recently, histone deacetylase (HDAC) inhibitors have emerged as a promising class of drugs for treatment of cancers, especially subcutaneous T-cell lymphoma. In this study, we demonstrated that MPT0E028, a novel N-hydroxyacrylamide-derived HDAC inhibitor, inhibited human colorectal cancer HCT116 cell growth
April M Luke et al.
Mutation research, 694(1-2), 65-71 (2010-09-21)
Single strand breaks (SSBs) are one of the most frequent DNA lesions caused by endogenous and exogenous agents. The most utilized alkaline-based assays for SSB detection frequently give false positive results due to the presence of alkali-labile sites that are

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