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(−)-Isopulegol

99%

• Sinónimos: (1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-Menth-8-en-3-ol
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₈O
• Número de CAS: 89-79-2
• Peso molecular: 154.25
• Beilstein: 1906573
• Número CE: 201-940-6
• Número MDL: MFCD00134655
• Código UNSPSC: 12352205
• ID de la sustancia en PubChem: 24867323
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: 99%
• Formulario: liquid
• actividad óptica: [α]20/D −22°, neat
• índice de refracción: n20/D 1.471 (lit.)
• bp: 212 °C (lit.)
• densidad: 0.912 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: hydroxyl
• cadena SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C
• InChI: 1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
• Clave InChI: ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

Descripción

Descripción general

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.[1][2]

Aplicación

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      

• 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.[3],·        
• Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.[4]
• Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.[5]     
• p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.[6]

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H302,H315,H319,H335
• Consejos de prudencia: P261 - P264 - P270 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 172.4 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 78 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter